Methyl 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate | 116337-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 116337-32-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: CVYWEAXTLFDRTL-PWWSGAPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-β-D-甘露二酸-胞嘧啶转移酶抑制剂的3-脱氧-β-D-甘露二酸-八吡喃磺酸（2-脱氧-β-KDO）的2-脱氧类似物的8-取代衍生物。

  摘要：

  3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic酸的2-deoxy类似物（2-deoxy-beta-KDO，2）是3-deoxy-D-manno-octulosonate cytydylyllytransferase的有效抑制剂。参与脂多糖的生物合成，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。由于化合物2缺乏抗菌活性，因此已经合成了2的一系列8-取代衍生物，以试图找到适合作为抗菌剂修饰的酶抑制剂。化合物9、11和13中2的8-羟基分别被F，H和NH2取代，与2一样，是该酶的有效抑制剂，但除氨基酸13对鼠伤寒沙门氏菌的某些菌株活性较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00125a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 IR 120 H⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Methyl 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-β-D-甘露二酸-胞嘧啶转移酶抑制剂的3-脱氧-β-D-甘露二酸-八吡喃磺酸（2-脱氧-β-KDO）的2-脱氧类似物的8-取代衍生物。

  摘要：

  3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic酸的2-deoxy类似物（2-deoxy-beta-KDO，2）是3-deoxy-D-manno-octulosonate cytydylyllytransferase的有效抑制剂。参与脂多糖的生物合成，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。由于化合物2缺乏抗菌活性，因此已经合成了2的一系列8-取代衍生物，以试图找到适合作为抗菌剂修饰的酶抑制剂。化合物9、11和13中2的8-羟基分别被F，H和NH2取代，与2一样，是该酶的有效抑制剂，但除氨基酸13对鼠伤寒沙门氏菌的某些菌株活性较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00125a023

文献信息

• New 8-substituted derivatives of an anhydrooctonic acid, methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing these and intermediates
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0234178A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  Novel compounds of the formula wherein Y is hydrogen, halogen, amino, acylamino, acyloxy, azido, mercapto, thiocarboxy, the groups in which AA is an amino acid or peptide and W is OH or the same as AA; or physiologically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds, use of the compounds, and methods for treatment, and chemical intermediates. The compounds are active as enzyme inhibitors and useful as antibacterial agents or as intermediates for preparing antibacterial agents.

  新化合物的公式，其中Y是氢、卤素、氨基、酰胺基、酰氧基、叠氮基、巯基、硫代羧基的基团，AA是氨基酸或肽，W是OH或与AA相同；或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有这些化合物的药物制剂，这些化合物的用途，治疗方法和化学中间体。这些化合物作为酶抑制剂活性，并可用作抗菌剂或用于制备抗菌剂的中间体。
• PRING, BRIAN G.;JANSSON, ANITA M.;PERSSON, KERSTIN;ANDERSSON, INGER;GAGNE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1069-1074
  作者：PRING, BRIAN G.、JANSSON, ANITA M.、PERSSON, KERSTIN、ANDERSSON, INGER、GAGNE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-substituted derivatives of the 2-deoxy analog of 3-deoxy-.beta.-D-manno-2-octulopyranosonic acid (2-deoxy-.beta.-KDO) as inhibitors of 3-deoxy-D-manno-octulosonate cytidylyltransferase
  作者：Brian G. Pring、Anita M. Jansson、Kerstin Persson、Inger Andersson、Ingalill Gagner-Milchert、Kent Gustafsson、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jm00125a023

  日期：1989.5

  3-deoxy-beta-D-manno-2-octulopyranosonic acid (2-deoxy-beta-KDO, 2) is a potent inhibitor of the enzyme 3-deoxy-D-manno-octulosonate cytidylyltransferase, which is involved in the biosynthesis of lipopolysaccharide, an essential component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. Since compound 2 lacks antibacterial activity, a series of 8-substituted derivatives of 2 has been synthesized in

  3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic酸的2-deoxy类似物（2-deoxy-beta-KDO，2）是3-deoxy-D-manno-octulosonate cytydylyllytransferase的有效抑制剂。参与脂多糖的生物合成，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。由于化合物2缺乏抗菌活性，因此已经合成了2的一系列8-取代衍生物，以试图找到适合作为抗菌剂修饰的酶抑制剂。化合物9、11和13中2的8-羟基分别被F，H和NH2取代，与2一样，是该酶的有效抑制剂，但除氨基酸13对鼠伤寒沙门氏菌的某些菌株活性较弱。