6,7-O-isopropylidenemonic acid C | 73590-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,7-O-isopropylidenemonic acid C
• 英文别名: (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-[(E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 73590-32-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: KPADHKQCBUBRAV-OLCCKBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-O-isopropylidenemonic acid C 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 234.0h， 生成 (E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-5-((E)-(R)-5-Amino-4-methyl-hex-2-enyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  pseudo酸的化学1：第9部分2。c-13羟基的还原，转化和取代

  摘要：

  描述了通过甲磺酸酯衍生物制备13-脱氧伪氨基甲酸甲酯（2c）和（13R）-甲酸甲酯（4f）的方法。通过亲核取代在C-13位置引入氨基功能不成功，但通过-甲基肟（7b）和硼氢化锂还原制备了13-胺（2f）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86798-3
• 作为产物：
  描述：

  monic acid A 在 potassium selenocyanate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6,7-O-isopropylidenemonic acid C
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020

文献信息

• Clayton, J. Peter; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2827 - 2834
  作者：Clayton, J. Peter、O'Hanlon, Peter J.、Rogers, Norman H.、King, Trevor J.

  DOI：——

  日期：——
• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——