(E)-3-(4-pentylphenyl)but-2-enoyl chloride | 1233389-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-pentylphenyl)but-2-enoyl chloride
• CAS: 1233389-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: IPDORIHEOSRWKP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-pentylphenyl)but-2-enoyl chloride 、 daptomycin-Boc 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{1-[(E)-3-(4-pentylphenyl)but-2-enoyl]}-L-tryptophyl-D-asparaginyl-L-α-aspartyl-L-threonylglycyl-L-[(N-tert-butoxycarbonyl)-ornithyl]-L-α-aspartyl-D-alanyl-L-α-aspartylglycyl-D-seryl-(3R)-3-methyl-L-α-glutamyl-(αS)-α,2-diamino-γ-oxobenzenebutanoic acid (13→4)lactone
  参考文献：
  名称：

  一系列导致半乳脂蛋白发现的半合成脂肽的结构-活性关系研究，新型环脂肽正在开发中，用于治疗艰难梭菌相关性腹泻

  摘要：

  通过半合成方法合成了具有不同酰基尾的新型环状脂肽。结构与活性之间的关系研究表明，亲脂性，链长以及尾部活性的关键芳香族官能团的位置均受到调节。与达托霉素（MIC 90 0.5 vs 2μg/ mL）相比，达托霉素对包括NAP1流行株的艰难梭菌具有显着改善的体外活性。在仓鼠功效研究中，维他命霉素以0.5 mg / kg PO的剂量保护动物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00366
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (E)-3-(4-pentylphenyl)but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列导致半乳脂蛋白发现的半合成脂肽的结构-活性关系研究，新型环脂肽正在开发中，用于治疗艰难梭菌相关性腹泻

  摘要：

  通过半合成方法合成了具有不同酰基尾的新型环状脂肽。结构与活性之间的关系研究表明，亲脂性，链长以及尾部活性的关键芳香族官能团的位置均受到调节。与达托霉素（MIC 90 0.5 vs 2μg/ mL）相比，达托霉素对包括NAP1流行株的艰难梭菌具有显着改善的体外活性。在仓鼠功效研究中，维他命霉素以0.5 mg / kg PO的剂量保护动物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00366

文献信息

• NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF GRAM POSITIVE INFECTIONS
  申请人：MetCalf, III Chester A.

  公开号：US20100184649A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物，这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物作为抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别适用于对抗各种细菌，包括耐药菌株。这些化合物可用作抗Clostridium difficile的抗菌剂。
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF GRAM POSITIVE INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS GRAM POSITIVES
  申请人：CUBIST PHARM INC

  公开号：WO2010075215A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物、这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物作为抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别适用于对抗各种细菌，包括抗药性菌株。这些化合物对于Clostridium difficile的抗菌剂非常有用。
• Antibacterial agents for the treatment of gram positive infections
  申请人：Metcalf, III Chester A.

  公开号：US08507647B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物，这些化合物的制药组合物和使用这些化合物作为抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别对多种细菌，包括耐药菌株，具有显著的抗菌作用。这些化合物对Clostridium difficile的抗菌作用尤其有效。
• Novel antibacterial agents for the treatment of GRAM positive infections
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2674437A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The compounds of the invention are particularly useful against a variety of bacteria, including resistant strains. The compounds are useful as antibacterial agents against Clostridium difficile.

  本发明涉及新型脂肽化合物、这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明的化合物特别适用于抗击各种细菌，包括耐药菌株。本发明化合物可用作抗艰难梭菌的抗菌剂。
• US8507647B2
  申请人：——

  公开号：US8507647B2

  公开（公告）日：2013-08-13