tert-butyl (3R,4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate | 136031-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: tert-butyl (3R,4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl (E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 136031-71-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KBZVZMWSEXPADT-LXKVQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 偶氮二异丁腈 、 chiral bromoborane 6 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (3R,4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate

  摘要：

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80631-f

文献信息

• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters and application to the syntheses of flavane derivatives
  作者：Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.026

  日期：2008.2

  Catalytic asymmetric dehydration of β-aryl or alkyl substituted β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. A brief survey of 10 different chiral ligands is conducted to examine the effects of chiral ligand structure on selectivity of the dehydration. The kinetic resolution of a variety of rac-β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of prolinol chiral ligand 2 and BrZnCH2CO2-t-Bu

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution
  作者：Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.111

  日期：2007.4

  Catalytic asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. The kinetic resolution of rac-β-hydroxy esters in the presence of prolinol chiral ligand 2a and BrZnCH2CO2t-Bu can provide highly enantioenriched β-hydroxy esters 3 and 5–11 with selectivity factors ranging from 15 to 42.

  已经研究了通过动力学拆分对β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。的动力学拆分外消旋-β-羟基酯在存在脯氨醇手性配体2A和BrZnCH 2 CO 2吨-Bu能够提供对映体富集的高度β羟基酯3和5 - 11有选择性因素，从15至42。
• Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate
  作者：E.J. Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80631-f

  日期：1991.6

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).