(1S,2R,3R,5S)-exo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexane-endo-3-ol | 101688-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-exo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexane-endo-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S)-2-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 101688-95-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: QAQLYZDDUGCDRE-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-exo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexane-endo-3-ol 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 endo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  八分圆规则。XVI 1。顺式和反式2-甲基双环[3.1.0]己-3-酮，丁香和异硫酮的构型和圆二色性

  摘要：

  （lS，5S）-exo-2（R）-甲基双环[3.1.0]己-3-（1）和（lS，5S）-endo-2（S）-甲基双环[3.1.0] hexan-3合成一个（2）并运行其圆二色性（CD）光谱。基于分子力学计算的构象分析和邻域HκNMR耦合常数的Karplus方程分析表明，1和2均呈船形沙发构型，而双环[3.1.0] hexan- 3个 分别为1和2的唯一不对称的ψ轴和ψ赤道甲基均是辛烷值。制备和测试天然产物类似物1和2，（-）-3-isothujone（3）和（+）-3-thujone（4）。它们的α-甲基干扰物主导CD n- π ★棉花效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97203-5
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 trans-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol 在 碘 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2R,3R,5S)-exo-2-methylbicyclo<3.1.0>hexane-endo-3-ol
  参考文献：
  名称：

  八分圆规则。XVI 1。顺式和反式2-甲基双环[3.1.0]己-3-酮，丁香和异硫酮的构型和圆二色性

  摘要：

  （lS，5S）-exo-2（R）-甲基双环[3.1.0]己-3-（1）和（lS，5S）-endo-2（S）-甲基双环[3.1.0] hexan-3合成一个（2）并运行其圆二色性（CD）光谱。基于分子力学计算的构象分析和邻域HκNMR耦合常数的Karplus方程分析表明，1和2均呈船形沙发构型，而双环[3.1.0] hexan- 3个 分别为1和2的唯一不对称的ψ轴和ψ赤道甲基均是辛烷值。制备和测试天然产物类似物1和2，（-）-3-isothujone（3）和（+）-3-thujone（4）。它们的α-甲基干扰物主导CD n- π ★棉花效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97203-5

文献信息

• The octant rule. XVI1. COnformation and circular dichroism of and 2-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ones, thujone and isothujone
  作者：David A. Lightner、Chwang Siek Pak、B.Vincent Crist、Stephen L. Rodgers、John W. Givens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97203-5

  日期：1985.1

  (lS,5S)-exo-2(R)-Methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (1) and (lS,5S)-endo-2(S)-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (2) were synthesized and their circular dichroism (CD) spectra run. Conformational analysis based on molecular mechanics calculations and Karplus equation analyses of vicinal H¦H NMR coupling constants indicate boat-like sofa conformations for both 1 and 2, with very little ring distortion from

  （lS，5S）-exo-2（R）-甲基双环[3.1.0]己-3-（1）和（lS，5S）-endo-2（S）-甲基双环[3.1.0] hexan-3合成一个（2）并运行其圆二色性（CD）光谱。基于分子力学计算的构象分析和邻域HκNMR耦合常数的Karplus方程分析表明，1和2均呈船形沙发构型，而双环[3.1.0] hexan- 3个 分别为1和2的唯一不对称的ψ轴和ψ赤道甲基均是辛烷值。制备和测试天然产物类似物1和2，（-）-3-isothujone（3）和（+）-3-thujone（4）。它们的α-甲基干扰物主导CD n- π ★棉花效应。