trans-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol | 39947-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-methylcyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 39947-38-1；39947-40-5；39947-42-7；39947-44-9；39947-45-0；50427-49-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: OISMVDVRWARNAR-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,2S)-2-methyl-cyclopent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of loganin. Stereospecific formation of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol and (2R)- and (2S)-2-methylcyclopentanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00783a037
• 作为产物：
  描述：

  Phthalic acid mono-((1R,2R)-2-methyl-cyclopent-3-enyl) ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 trans-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of loganin. Stereospecific formation of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol and (2R)- and (2S)-2-methylcyclopentanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00783a037

文献信息

• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• Regioselective SN2 Opening of Vinylic Epoxides with Trialkylzincates and Trialkylaluminates
  作者：Olivier Equey、Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200300759

  日期：2004.5

  The use of trialkylorganozincates and tetraalkylaluminates allows regioselective SN2 nucleophilic opening of vinylic epoxides. The reaction occurs with an anti-substitution pattern and can be applied to a wide range of substrates. We also show that the solvent and the structure of the epoxide have an influence on the substitution products ratio.

  三烷基有机锌酸盐和四烷基铝酸盐的使用允许乙烯基环氧化物的区域选择性 SN2 亲核打开。该反应以反取代模式发生，可应用于多种底物。我们还表明，溶剂和环氧化物的结构对取代产物比率有影响。
• Scope and Limitation of Organocuprates, and Copper or Nickel Catalyst-Modified Grignard Reagents for Installation of an Alkyl Group onto <i>cis</i>-4-Cyclopentene-1,3-diol Monoacetate
  作者：Michiko Ito、Michitaka Matsuumi、Modachur G. Murugesh、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo010474w

  日期：2001.8.1

  NiCl(2)(tpp)(2), NiCl(2)(dppf), and NiCl(2)(dppp) furnished the best result to produce 2a. The CuCN-based protocol was then applied to other alkyl Grignard reagents, which include Me, Et, (CH(2))(3)Ph, c-C(6)H(11), (CH(2))(6)OMOM, (CH(2))(9)CH=CH(2), and CH(2)Ph as the alkyl group (R(T)). In addition, the Mitsunobu inversion of 2a and 3a afforded the corresponding cis isomers stereoselectively with AcOH

  用两种类型的试剂研究了标题化合物1的烷基化。一种是衍生自R（T）MgX（X = Cl，Br）和CuX（X = CN，I）的铜试剂，另一种是在铜或镍催化剂存在下的R（T）MgX。首先，用BuCu（CN）（MgX），Bu（2）Cu（CN）（MgX）（2），BuMgX / CuCN（10 mol％），BuCu（衍生自BuMgCl和CuI）和BuMgCl /在THF或Et（2）O中的CuI（10 mol％）。我们发现反式1，4-异构体2a和/或反式1，2-异构体3a仅用这些试剂生产，BuMgX / CuX的化学计量和溶剂的选择对于获得高区域选择性和高效收率至关重要。与Bu（2）Cu（CN）（MgCl）（2）和BuMgCl / CuX（X = CN，I; 10 mol％）均在THF中反应生成2a，其区域选择性为93-94％，产率为87-92％。另一方面，BuCu（CN）（MgX）在THF中 Et（2
• The octant rule. XVI1. COnformation and circular dichroism of and 2-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ones, thujone and isothujone
  作者：David A. Lightner、Chwang Siek Pak、B.Vincent Crist、Stephen L. Rodgers、John W. Givens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97203-5

  日期：1985.1

  (lS,5S)-exo-2(R)-Methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (1) and (lS,5S)-endo-2(S)-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (2) were synthesized and their circular dichroism (CD) spectra run. Conformational analysis based on molecular mechanics calculations and Karplus equation analyses of vicinal H¦H NMR coupling constants indicate boat-like sofa conformations for both 1 and 2, with very little ring distortion from

  （lS，5S）-exo-2（R）-甲基双环[3.1.0]己-3-（1）和（lS，5S）-endo-2（S）-甲基双环[3.1.0] hexan-3合成一个（2）并运行其圆二色性（CD）光谱。基于分子力学计算的构象分析和邻域HκNMR耦合常数的Karplus方程分析表明，1和2均呈船形沙发构型，而双环[3.1.0] hexan- 3个 分别为1和2的唯一不对称的ψ轴和ψ赤道甲基均是辛烷值。制备和测试天然产物类似物1和2，（-）-3-isothujone（3）和（+）-3-thujone（4）。它们的α-甲基干扰物主导CD n- π ★棉花效应。
• KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. -G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1441-1451
  作者：KIRMSE, W.、VAN, CHIEM, PHAM、HENNING, P. -G.

  DOI：——

  日期：——