3-O-<3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 134136-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-<3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 134136-30-4
• 化学式: C₆₀H₆₁NO₂₀
• 分子量: 1116.14
• InChiKey: OIQAOYPWZQWAIN-YNPXUCMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 一氧化二氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-O-<3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  β溶血性链球菌A组支链三糖和五糖半抗原的合成，核磁共振分析及合成抗原的制备

  摘要：

  描述了β-溶血链球菌A组的细胞壁多糖的支链三糖和五糖部分的合成。关键的二糖受体，烯丙基或8-（甲氧羰基）卵母细胞3-O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-在Koenigs-Knorr条件下，将α-L-鼠李糖吡喃糖苷与选择性封闭的α-L-鼠李糖吡喃糖酰氯结合，分别以81％和62％的产率提供支链三糖。类似地，用受保护的β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap进行8-（甲氧羰基）辛基二糖的糖基化氯化物得到五糖，产率为43％。关键的二糖受体依次从烯丙基或8-（甲氧羰基）辛基鼠李糖苷受体和3,4，在Koenigs-Knorr条件下，6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯。后面的糖基供体先前没有描述。除去保护基得到三糖半抗原作为其

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80123-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-<3'-O-(3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-2''-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2'-O-benzoyl-4'-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 Wilkinson's catalyst mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-<3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β溶血性链球菌A组支链三糖和五糖半抗原的合成，核磁共振分析及合成抗原的制备

  摘要：

  描述了β-溶血链球菌A组的细胞壁多糖的支链三糖和五糖部分的合成。关键的二糖受体，烯丙基或8-（甲氧羰基）卵母细胞3-O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-在Koenigs-Knorr条件下，将α-L-鼠李糖吡喃糖苷与选择性封闭的α-L-鼠李糖吡喃糖酰氯结合，分别以81％和62％的产率提供支链三糖。类似地，用受保护的β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap进行8-（甲氧羰基）辛基二糖的糖基化氯化物得到五糖，产率为43％。关键的二糖受体依次从烯丙基或8-（甲氧羰基）辛基鼠李糖苷受体和3,4，在Koenigs-Knorr条件下，6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯。后面的糖基供体先前没有描述。除去保护基得到三糖半抗原作为其

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80123-5

文献信息

• PINTO, B. MARIO;REIMER, KERRY B.;TIXIDRE, ARLETTE, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 199-219
  作者：PINTO, B. MARIO、REIMER, KERRY B.、TIXIDRE, ARLETTE

  DOI：——

  日期：——