(-)-(5R,6S)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-5,6-diol | 149715-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(5R,6S)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-5,6-diol
• 英文别名: (5R,6S)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5,6-diol
• CAS: 149715-98-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: UXTCECKWDISSJP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,6S)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-5,6-diol 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (5S,6S)-5-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇合成非钾和海湾区域氧化芳烃代谢产物的新合成途径

  摘要：

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。

  DOI：

  10.1039/c39940001693
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(5R,6S)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  阿1个为的对映体过量和绝对构型的确定H-NMR方法顺-dihydrodiol多环芳烃和杂芳烃的代谢物

  摘要：

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91907-5

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of chiral 4,4′-bipyridyls and their metal–organic frameworks
  作者：Lenuta Sbircea、Narain D. Sharma、William Clegg、Ross W. Harrington、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、David C. Apperley、Derek R. Boyd、Stuart L. James

  DOI：10.1039/b812366g

  日期：——

  The first enantiopure 4,4′-bipyridyls, 6, 8, and 9 have been prepared in four or five steps via bacterial dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of 4-chloroquinoline1 and C–C coupling; ligands 6 and 9 are found to be effective building blocks for the preparation of chiral metal–organic frameworks as demonstrated with the rational synthesis of two pillared-grid structures [Zn2(fumarate)2(L)], which exhibit interesting structural and dynamic aspects.

  通过细菌二氧酶催化的 4-氯喹啉顺式二羟基化1 和 CâC 偶联，经过四到五个步骤制备出了首批对映纯的 4,4â²-双吡啶基 6、8 和 9；配体 6 和 9 被发现是制备手性金属有机框架的有效构件，两个柱状网格结构 [Zn2(富马酸)2(L)]的合理合成证明了这一点，它们展现出了有趣的结构和动态特性。
• Absolute configurations of the arene oxide, trans-dihydrodiol and cis-dihydeodiol products resulting from metabolism of quinoline at the 5,6-bond
  作者：Derek R. Boyd、Daniel R. Bushman、R.Jeremy H. Davies、Michael R.J. Dorriy、Lynne Hamilton、Donald M. Jerina、Wayne Levin、John J. McCullough、R.Austin S. McMordie、John F. Malone、H.Patricia Porter

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80663-q

  日期：1991.6

  dibenzoyltartrate salt diastereoisomers. X-ray crystallographic analysis of the (+)-dibenzoyltartrate salt obtained from reaction of (+)-dibenzoyltartaric acid and (−)-trans-6-bromo-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline, when allied to a stereochemical correlation sequence linking the arene oxide, trans-dihydrodiol and cis-dihydrodiol enantiomers, provides an unequivocal assignment of absolute configuration for

  反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉对映体已通过其酒石酸二苯甲酰基酯盐非对映异构体拆分。由（+）-二苯甲酰基酒石酸与（-）-反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉反应制得的（+）-二苯甲酰基酒石酸盐的X射线晶体分析，当与连接芳烃氧化物，反式-二氢二醇和顺式-二氢二醇对映异构体的立体化学相关序列相关时，为这些喹啉代谢物提供了绝对构型的明确分配。
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Dorrity, Michael R. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1065 - 1072
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Dorrity, Michael R. J.、Hand, Mark V.、McMordie, R. Austin S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Boyd Derek R., Sharma Narain D., Agarwal Rajiv, Kerley Nuala A., McMordie+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 14, S 1693- 1694
  作者：Boyd Derek R., Sharma Narain D., Agarwal Rajiv, Kerley Nuala A., McMordie+

  DOI：——

  日期：——