pygmaeocin C | 128022-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pygmaeocin C
• 英文别名: (10aR)-5,6-dihydroxy-1,1,10a-trimethyl-7-propan-2-yl-2H-phenanthren-3-one
• CAS: 128022-72-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: BTLSNWAITRCXPG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pygmaeocin C 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以3.9 mg的产率得到pygmaeocin B
  参考文献：
  名称：

  新的20（105）的abeo-从-Diterpenoids Pygmaeopremna herbacea

  摘要：

  两个新的20（105）的abeo- -abietune二萜类化合物，pygmaeooins B（1）和C（2），已经从根部分离Pygmaeopremna herbacea（马鞭草科）。根据光谱数据阐明了它们的结构，并且在化学上，两种化合物彼此相关。绝对构型是根据生物遗传学途径初步确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730225
• 作为产物：
  描述：

  pygmaeocin B 在 platinum on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以60%的产率得到pygmaeocin C
  参考文献：
  名称：

  新的20（105）的abeo-从-Diterpenoids Pygmaeopremna herbacea

  摘要：

  两个新的20（105）的abeo- -abietune二萜类化合物，pygmaeooins B（1）和C（2），已经从根部分离Pygmaeopremna herbacea（马鞭草科）。根据光谱数据阐明了它们的结构，并且在化学上，两种化合物彼此相关。绝对构型是根据生物遗传学途径初步确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730225

文献信息

• Bioinspired Synthesis of Pygmaeocins and Related Rearranged Abietane Diterpenes: Synthesis of Viridoquinone
  作者：Mustapha Ait El Had、Juan J. Guardia、Jose M. Ramos、Moha Taourirte、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02395

  日期：2018.9.21

  A bioinspired synthesis of rearranged abietane diterpenes, related to pygmaeocins, is described. In this process, the key step is the 1,2-migration of the C-20 angular methyl to the C-5 position of the abietane skeleton, which occurs when a C6–C7 unsaturated dehydroabietane derivative is treated with SeO2 in dioxane under reflux (19 examples for this rearrangement are described). Utilizing this reaction

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。
• MENG, QINGCHANG;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 455-459
  作者：MENG, QINGCHANG、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Syntheses of Pygmaeocins B and C
  作者：Akiko Obase、Akihito Kageyama、Yuki Manabe、Tsukasa Ozawa、Takaaki Araki、Hiromasa Yokoe、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol401543b

  日期：2013.7.19

  The first enantioselective total syntheses of pygmaeocins B and C have been accomplished using an efficient and highly diastereoselective intramolecular Heck cyclization for the construction of a quaternary stereogenic center and the functionalized A-ring of the natural products as the key step.

  pygmaeocins B和C的第一个对映选择性总合成已使用高效且高度非对映选择性的分子内Heck环化反应完成，用于构建季立体位中心和天然产物的功能化A环。
• New 20(10?5)abeo-Diterpenoids fromPygmaeopremna herbacea
  作者：Qingchang Meng、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19900730225

  日期：1990.3.14

  Two new 20(105)abeo-abietune diterpenoids, pygmaeooins B (1) and C (2), have been isolated from the roots of Pygmaeopremna herbacea (Verbenaceae). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data, and chemically, both compounds were correlated with each other. The absolute configurations were assigned tentatively on the basis of biogenetic pathway.

  两个新的20（105）的abeo- -abietune二萜类化合物，pygmaeooins B（1）和C（2），已经从根部分离Pygmaeopremna herbacea（马鞭草科）。根据光谱数据阐明了它们的结构，并且在化学上，两种化合物彼此相关。绝对构型是根据生物遗传学途径初步确定的。