(4R,6S,6aR,9S)-1-Methoxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-2-ol | 128733-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6S,6aR,9S)-1-Methoxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-2-ol
• 英文别名: (4R,6S,6aR,9S)-1-methoxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-2-ol
• CAS: 128733-06-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: WFXDJXGYWQHHEA-DARAHFNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pseudopterosin F 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,6S,6aR,9S)-1-Methoxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New anti-inflammatory pseudopterosins from the marine octocoral Pseudopterogorgia elisabethae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a030

文献信息

• New Pseudopterosin and <i>s</i><i>eco</i>-Pseudopterosin Diterpene Glycosides from Two Colombian Isolates of <i>Pseudopterogorgia </i><i>e</i><i>lisabethae</i> and Their Diverse Biological Activities
  作者：Ileana I. Rodríguez、Yan-Ping Shi、Oscar J. García、Abimael D. Rodríguez、Alejandro M. S. Mayer、Juan A. Sánchez、Eduardo Ortega-Barria、José González

  DOI：10.1021/np049802o

  日期：2004.10.1

  explore the chemical constituents of Caribbean marine invertebrates, a family of 13 new diterpene glycosides, pseudopterosins P-Z (1-11) and seco-pseudopterosins H (12) and I (13), have been isolated from the organic extracts of two collections of the sea whip Pseudopterogorgia elisabethae procured near the Colombian Southwestern Caribbean Sea. The structures of compounds 1-13, including absolute stereochemistry

  作为一项正在进行的探索加勒比海无脊椎动物化学成分的计划的一部分，已从加勒比海中分离出13个新的二萜糖苷，拟蝶呤PZ（1-11）和seco-PSeudopterosins H（12）和I（13）家族。在哥伦比亚西南加勒比海附近采购的两种海鞭PSeudopterogorgia elisabethae的有机提取物。在全面的光谱分析，化学转化，比旋光和TLC色谱分析的基础上，提出了化合物1-13的结构，包括绝对立体化学。伪蝶呤Q（2）在体外抑制了由大肠杆菌脂多糖（LPS）激活的大鼠新生小胶质细胞生成的血栓烷B2（TXB2）（IC50 = 4.7 microM）和超氧阴离子（O2-）（IC50 = 11.2 microM）。相反，拟蝶呤P（1），U（6），V（7），W（8）和X（9）以及山co假单胞菌素H（12）和I（13）对TXB2和O2-的释放均显示出最小的影响。此外，一些新化合物还显示出强大的抗结核，抗病毒，抗疟疾和抗癌活性。