((2R,3R)-2-Isopropyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetaldehyde | 127891-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,3R)-2-Isopropyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-6-oxo-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 127891-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JKSQUHKALFZWHG-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-Isopropyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 rhodium(III) chloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (3aS,5aR,6aR,7R,10aS,10bR,10cR)-7-Isopropyl-3a,10b-dimethyl-dodecahydro-5,8-dioxa-acephenanthrylen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the nagilactone ring system via vinylsilane-mediated polyene cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93878-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-Isopropyl-5-oxiranylmethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 sodium periodate 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 ((2R,3R)-2-Isopropyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the nagilactone ring system via vinylsilane-mediated polyene cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93878-x

文献信息

• BURKE, STEVEN D.;STRICKLAND, SHARON M. S.;ORGAN, HELEN M.;SILKS, LOUIS A.+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6303-6306
  作者：BURKE, STEVEN D.、STRICKLAND, SHARON M. S.、ORGAN, HELEN M.、SILKS, LOUIS A.+

  DOI：——

  日期：——