allyl 3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 124943-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 124943-16-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆Si
• 分子量: 424.61
• InChiKey: LHUXGBPCGYXYBF-WFMNFSIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 allyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of the [.beta.-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (SEM) protecting group in carbohydrate chemistry. Fully functionalized rhamnose acceptors and donors for use in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a036
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.29 g的产率得到allyl 3-O-<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of the [.beta.-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (SEM) protecting group in carbohydrate chemistry. Fully functionalized rhamnose acceptors and donors for use in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a036

文献信息

• PINTO, B. MARIO;BUITING, MICHIEL M. W.;REIMER, KERRY B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2177-2181
  作者：PINTO, B. MARIO、BUITING, MICHIEL M. W.、REIMER, KERRY B.

  DOI：——

  日期：——
• Use of the [.beta.-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (SEM) protecting group in carbohydrate chemistry. Fully functionalized rhamnose acceptors and donors for use in oligosaccharide synthesis
  作者：B. Mario Pinto、Michiel M. W. Buiting、Kerry B. Reimer

  DOI：10.1021/jo00294a036

  日期：1990.3