菲并[3,2-b]呋喃-3,6(2H,4H)-二酮,1,8,9,11b-四氢-5,7,11-三羟基-4,4,9,11b-四甲基-,(9S,11bR)- | 127350-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 菲并[3,2-b]呋喃-3,6(2H,4H)-二酮,1,8,9,11b-四氢-5,7,11-三羟基-4,4,9,11b-四甲基-,(9S,11bR)-
• 英文名称: teuvincenone A
• 英文别名: (9S,11bR)-5,7,11-trihydroxy-4,4,9,11b-tetramethyl-1,2,8,9-tetrahydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran-3,6-dione
• CAS: 127350-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: GWRKJHSVPDIUPU-FFVOIRBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲并[3,2-b]呋喃-3,6(2H,4H)-二酮,1,8,9,11b-四氢-5,7,11-三羟基-4,4,9,11b-四甲基-,(9S,11bR)- 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以20 mg的产率得到(9S,11bS)-5-Hydroxy-4,4,9,11b-tetramethyl-1,2,8,9-tetrahydro-4H,11bH-10-oxa-cyclopenta[b]phenanthrene-3,6,7,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  来自两种 Teucrium 物种根的重排松香烷二萜类化合物

  摘要：

  摘要 从 Teucrium fruticans 的根中，与已知的二萜 teuvincenone E 一起分离出了两种新的重排松香烷二萜类化合物 teuvincenones F 和 G。expansum 产生了三种先前已知的化合物（ferruginol 和 teuvincenones A 和 B）和两种新的 17(15 → 16)-abeo-松香烷衍生物（teuvincenones H 和 I）。新型二萜类化合物 [12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-17(15 → 16), 18(4 → 3)-diabeo -abieta-3,5,8,11,13,15-hexaene -2,7-dione (teuvincenone F), (16 S )-12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-17(15 → 16)- abeo -abieta-8,11,13-triene-3

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83131-h

文献信息

• Rearranged abietane diterpenoids from the root of teucrium polium subsp. vincentinum
  作者：Maria C. Carreiras、Benjamin Rodriguez、Marfa C. de la Torre、Aurea Perales、Maria R. Torres、Giuseppe Savona、Franco Piozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81367-3

  日期：——

  From the root of Teucrium polium subsp. vincentinum (Labiatae) four new rearranged abietane derivatives, teuvincenones A, B, C, and D (1-4, respectively), have been isolated. Two of these compounds, teuvincenones C (3) and D (4), possess a novel hydrocarbon skeleton which contains a cyclopropane ring constituted by the C-3, C-4, and C-18 carbons of the 17(15→16)-abeo-abietane framework. The structures

  从Teucrium lium亚种的根。长春花（唇形科）已分离出四个新的重排的松果烷衍生物，即曲安烯酮A，B，C和D（分别为1-4）。这些化合物中的两个，特维烯酮C（3）和D（4），具有新颖的烃骨架，该骨架包含由17（15→16）的C-3，C-4和C-18碳组成的环丙烷环-的abeo- -abietane框架。这些二萜的结构主要是通过光谱学方法确定的，并且在teuvevcenones A（1）和C（3）的情况下，也通过X射线衍射分析得到了证实。