allyl 3-O-acetyl-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 129245-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-acetyl-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Allyl 3-O-acetyl-4-methoxymethyl-2,6-dideoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-2-ethyl-3-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 129245-06-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: JCPPERGACIWQBY-CSOUEMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.55h， 生成 (S)-3-[(4R,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1,1,1-triphenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 19. Synthesis of the C7-C13 fragment of erythronolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963025
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-Ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 allyl 3-O-acetyl-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5

文献信息

• KOCHETKOV, N. K.;SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5109-5136
  作者：KOCHETKOV, N. K.、SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODK+

  DOI：——

  日期：——
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 186-195
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——