(3aR,4S,7R,8aS)-(+)-7-bromo-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-4-methoxy-8a-methyl-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal | 119327-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,8aS)-(+)-7-bromo-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-4-methoxy-8a-methyl-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal
• 英文别名: (3aR,4S,7R,8aS)-7-bromo-4-methoxy-8a-methylspiro[1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydroazulene-6,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 119327-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₃
• 分子量: 319.239
• InChiKey: ZEZUVCIIIXFTDB-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,8aS)-(+)-7-bromo-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-4-methoxy-8a-methyl-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.7h， 以75%的产率得到(3aR,4S,8aS)-(-)-2,3,3a,4,5,8a-hexahydro-4-methoxy-8a-methyl-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, absolute stereochemistry, and circular dichroism of chiral 1,8a-dihydroazulene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a015
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,8aS)-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-1-hydroxy-4-methoxy-8a-methyl-6(1H)-azulenone ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.24h， 生成 (3aR,4S,7R,8aS)-(+)-7-bromo-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydro-4-methoxy-8a-methyl-6(1H)-azulenone 6-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, absolute stereochemistry, and circular dichroism of chiral 1,8a-dihydroazulene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a015

文献信息

• HARADA, NOBUYUKI;KOHORI, JUN;UDA, HISASHI;TORIUMI, KOSHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1820-1826
  作者：HARADA, NOBUYUKI、KOHORI, JUN、UDA, HISASHI、TORIUMI, KOSHIRO

  DOI：——

  日期：——