indizoline | 54313-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indizoline
• 英文别名: 1-methoxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde；1-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 54313-18-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: FRQNYPFNOITCMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  496.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indizoline 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 C₁₀₆H₁₁₁Au₂ClN₃O₁₂P₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxy-1-methylene-1,2,3,5-tetrahydrocyclopenta[b]carbazol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与金(I)-空配位体的对映选择性烷氧基环化：Mafaicheenamine C 的全合成

  摘要：

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202017035
• 作为产物：
  描述：

  clausine E 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 indizoline
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与金(I)-空配位体的对映选择性烷氧基环化：Mafaicheenamine C 的全合成

  摘要：

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202017035

文献信息

• Divergent Syntheses of Carbazole Alkaloids Clausenapin, Indizoline, Claulansine M, and Clausenaline D
  作者：Yizhen Liu、Yanqin Guo、Feixiang Ji、Dong Gao、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00729

  日期：2016.5.20

  We described the first total syntheses of clausenapin, indizoline, claulansine M, and a novel synthetic route to clausenaline D via divergent method. Key steps involved TFAA-mediated intramolecular acylation to construct the carbazole core and subsequent Claisen rearrangement to generate key intermediates for further elaboration to target molecules.

  我们描述了克劳萘平，吲唑啉，青草碱M的第一个总合成物，以及通过发散法合成克劳那林D的新颖合成路线。关键步骤涉及TFAA介导的分子内酰化反应，以构建咔唑核，随后进行克莱森重排，以生成关键中间体，以进一步精制目标分子。
• Biomimetic Collective Total Synthesis of Bioactive Carbazole Alkaloids Indizoline, Mafaicheenamine A, Claulamine A, Claulansine A, and the Proposed Claulamine E
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00702

  日期：2016.6.17

  -carbomethoxycarbazole was synthesized from dimethyl indolylmethylenesuccinate in four steps. Well-planned reductive and/or oxidative transformations and intramolecular cyclizations were performed on a pivotal common precursor to accomplish collective first total synthesis of titled natural products and proposed claulamine E. Burgess reagent induced formation of kinetically controlled product claulamine

  由吲哚基亚甲基琥珀酸二甲酯以四个步骤合成常见的前体1-甲氧基-2-异戊烯基-3-羰基甲氧基咔唑。对关键的共同前体进行了精心计划的还原和/或氧化转化以及分子内环化反应，以完成标题天然产物和拟定的claulamine E的集体首次全合成。双环青霉素A是关键反应。另一种尝试的合成未能提供所提出的claulamine E的结构异构体。
• 10.3998/ark.5550190.p009.836
  作者：Kamat, Durga P.、Tilve, Santosh G.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.836

  日期：——
• Bioactive constituents of Clausena lansium and a method for discrimination of aldose enantiomers
  作者：De-Yang Shen、Chih-Hua Chao、Hsiu-Hui Chan、Guan-Jhong Huang、Tsong-Long Hwang、Chin-Yu Lai、Kuo-Hsiung Lee、Tran Dinh Thang、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.06.019

  日期：2012.10

  Glycosides, clausenosides A and B. and carbazole alkaloids, clausenaline A, claulamine A, and claulamine B, together with 50 known compounds, were isolated from the stems of Clausena lansium. Their structures were determined by means of spectroscopic methods, including that of CD and 1D/2D NMR analysis. Claulamine A has a 1-oxygenated carbazole skeleton with a rare 2,3-lactone ring, and claulamine B represents an hitherto unknown acetal carbazole alkaloid. Thirty-one of the isolated known compounds were evaluated in various assays for anti-inflammatory activity. Among them, imperatorin, isoheraclenin, and osthol exhibited selective and potent inhibition of formyl-L-methiony-L-leucyl-L-phenylalanine/cytochalasin B (fMLP/CB)-induced superoxide anion generation, and lansiumarin C also decreased nitric oxide (NO) and tumor necrosis factor-a (TNF-alpha) production in lipopolysaccharide (LPS)-induced macrophages. In addition, a modified HPLC method of pre-column derivatization was developed that is more practical for simultaneous analysis of aldose enantiomers as compared to the literature method. The absolute configurations of the sugar moieties in clausenosides A and B were determined with this modified method. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Alkoxycyclization of 1,6‐Enynes with Gold(I)‐Cavitands: Total Synthesis of Mafaicheenamine C
  作者：Inmaculada Martín‐Torres、Gala Ogalla、Jin‐Ming Yang、Antonia Rinaldi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202017035

  日期：2021.4.19

  cyclization has been applied for the first total synthesis of carbazole alkaloid (+)‐mafaicheenamine C and its enantiomer, establishing its configuration as R. The cavity effect was also evaluated in the cycloisomerization of dienynes. A combination of experiments and theoretical studies demonstrates that the cavity of the gold(I) complexes forces the enynes to adopt constrained conformations, which results

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。