ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-(2-thienyl)propanoate | 118460-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-(2-thienyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 118460-55-2
• 化学式: C₉H₈F₂O₃S
• 分子量: 234.224
• InChiKey: LABHKFWROLCRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-(2-thienyl)propanoate 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 氢气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-3-(thiophen-2-yl)butanoate 、 ethyl 2,2-difluoro-3-(thiophen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢合成对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  摘要：

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02700
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4 g的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-(2-thienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢合成对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  摘要：

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02700

文献信息

• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 661-668
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantioenriched α,α-Difluoro-β-arylbutanoic Esters by Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sitian Feng、Yitian Tang、Chenjue Yang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02700

  日期：2020.10.2

  Synthesis of optically active gem-difluorinated organic molecules attracts a great deal of interest due to their unique properties in pharmaceutical and agrochemical areas. Herein, a series of enantioenriched α,α-difluoro-β-arylbutanoic esters were prepared in high yields (83–99%) with moderate to excellent enantioselectivities (≤97:3 er) by palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation.

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。