4-(2,4-Difluorophenoxy)-2-picoline-N-oxide | 124845-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,4-Difluorophenoxy)-2-picoline-N-oxide
• 英文别名: 4-(2,4-difluorophenoxy)-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 124845-51-8
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂
• 分子量: 237.206
• InChiKey: GQIWQLCFAUITQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-Difluorophenoxy)-2-picoline-N-oxide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-(2,4-Difluoro-phenoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基吡啶1-氧化物 、 2,4-二氟苯酚 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 4-(2,4-Difluorophenoxy)-2-picoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Substituted thienoimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种代替噻唑咪唑衍生物，其制备过程，含有它们的制药制剂以及它们作为胃酸分泌抑制剂的用途。该发明涉及公式##STR1##中的代替噻唑咪唑衍生物，其中A代表##STR2##，T代表--S--，--SO--或--SO.sub.2--，R.sup.7代表取代的芳氧基或芳基氧基基团，而R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6和R.sup.8具有说明书中所示的含义，制备它们的过程，含有它们的制药制剂以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US05114955A1

文献信息

• US5114955A
  申请人：——

  公开号：US5114955A

  公开（公告）日：1992-05-19
• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• Substituted thienoimidazole derivatives
  申请人：Hoechst Aketiengesellschaft

  公开号：US05114955A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Substituted thienoimidzaole derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing them and their use as inhibitors of gastric acid secretion. The invention relates to substituted thienoimidazole derivatives of the formula ##STR1## in which A stands for ##STR2## T denotes --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, R.sup.7 denotes a substituted aryloxy or aralkoxy radical and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.8 have the meanings indicated in the description, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing them and their use as medicaments.

  本发明涉及一种代替噻唑咪唑衍生物，其制备过程，含有它们的制药制剂以及它们作为胃酸分泌抑制剂的用途。该发明涉及公式##STR1##中的代替噻唑咪唑衍生物，其中A代表##STR2##，T代表--S--，--SO--或--SO.sub.2--，R.sup.7代表取代的芳氧基或芳基氧基基团，而R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6和R.sup.8具有说明书中所示的含义，制备它们的过程，含有它们的制药制剂以及它们作为药物的用途。