(methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-L-idopyranuronate) 1,2-(tert-butyl orthoacetate) | 126684-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-L-idopyranuronate) 1,2-(tert-butyl orthoacetate)
• 英文别名: methyl (3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-(4-oxopentanoyloxy)-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 126684-03-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₀
• 分子量: 494.539
• InChiKey: KXCSOEQFXKDABW-CZIJPIKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-L-idopyranuronate) 1,2-(tert-butyl orthoacetate) 在 2,6-lutidinium perchlorate 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化肝素五糖的合成及其与具有高抗因子Xa活性的肝素五糖相比的抗凝血活性

  摘要：

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720613
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(tert-butyl orthoacetate) 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WESSEL, HANS PETER;LABLER, LUDVIK;TSCHOPP, THOMAS B., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1268-1277

  摘要：

  DOI：