9,22-dioxatridecacyclo<11.11.0.0^1,18.0^2,20.0^3,12.0^4,19.0^5,11.0^6,13.0^6,18.0^7,16.0^8,14.0^15,24.0^17,23>tetracosane-10,21-dione | 120497-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,22-dioxatridecacyclo<11.11.0.0^1,18.0^2,20.0^3,12.0^4,19.0^5,11.0^6,13.0^6,18.0^7,16.0^8,14.0^15,24.0^17,23>tetracosane-10,21-dione
• 英文别名: 9,22-Dioxatricyclo<11.11.0.0^1,18.0^2,20.0^3,12.0^4,19.0^5,11.0^6,13.0^6,18.0^7,16.0^8,14.0^15,24.0^17,23>tetracosan-10,21-dion；9,22-Dioxatridecacyclo[11.11.0.01,18.02,20.03,12.04,19.05,11.06,13.06,18.07,16.08,14.015,24.017,23]tetracosane-10,21-dione
• CAS: 120497-67-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: GNBQPAQMMKAQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,22-dioxatridecacyclo<11.11.0.0^1,18.0^2,20.0^3,12.0^4,19.0^5,11.0^6,13.0^6,18.0^7,16.0^8,14.0^15,24.0^17,23>tetracosane-10,21-dione 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 碘代三甲硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pinkos, Rolf; Melder, Johann-Peter; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 102 - 105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  14-syn,19-syn-dihydroxyundecacyclo<9.9.0.0^1,5.0^2,12.0^2,18.0^3,7.0^6,10.0^8,12.0^11,15.0^13,17.0^16,20>icosane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到9,22-dioxatridecacyclo<11.11.0.0^1,18.0^2,20.0^3,12.0^4,19.0^5,11.0^6,13.0^6,18.0^7,16.0^8,14.0^15,24.0^17,23>tetracosane-10,21-dione
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015

文献信息

• From Pagodanes to Homologous, Non-Pentagonal Dodecahedranes
  作者：Rolf Pinkos、Andreas Weiler、Torsten Voss、Klaus Weber、Fabian Wahl、Johann-Peter Melder、Hans Fritz、Dieter Hunkler、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/jlac.199719971010

  日期：1997.10

  and bishomododecahedral cage molecules with one and two OCO (OCH2) linkers installed into the parent pentagonal framework and featuring diverse functionalization patterns have been made available from pagodane precursors via highly expeditious synthetic sequences. The enforced geometrical changes with respect to molecular curvature, olefinic pyramidalization, transannular π,π-distance as well as to the

  从宝塔丹前体通过快速合成序列可得到具有一个和两个OCO（OCH 2）连接基的同-和双-十二面体的笼状分子，该连接体安装在母体五边形框架中，并且具有多种功能化模式。关于分子曲率，烯属锥体化，跨环的π，π距离以及化学反应性（特别是不饱和同十二面体的化学反应性）的强制性几何变化通常与基于计算（MM2）的预期高度吻合。在可观的金字塔形的单十二碳八烯骨架40中，不平行的π键为约1。2.9（3.1）Å[Φ= ca. 20（32）°，MM2]，在双同十二碳八烯骨架55中syn -periplanarπ键相距2.81Å（Φ= 18.2°，X射线晶体结构）。
• Pinkos, Rolf; Melder, Johann-Peter; Fritz, Horst, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 319 - 322
  作者：Pinkos, Rolf、Melder, Johann-Peter、Fritz, Horst、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• PINKOS, ROLF;MELDER, JOHANN-PETER;FRITZ, HANS;PRINZBACH, HORST, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 319-322
  作者：PINKOS, ROLF、MELDER, JOHANN-PETER、FRITZ, HANS、PRINZBACH, HORST

  DOI：——

  日期：——