6β-hydroxy-8α-methoxyeremophila-1(10),7(11)-dien-12,8β-olide | 134476-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-hydroxy-8α-methoxyeremophila-1(10),7(11)-dien-12,8β-olide
• 英文别名: (4S,4aR,5S,9aR)-4-hydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethyl-5,6,7,9-tetrahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 134476-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: QYKAPTRHKXPUBL-CZLJMHDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxy-8α-methoxyeremophila-1(10),7(11)-dien-12,8β-olide 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1aR,4S,4aS,5S,8aR,9aS)-2,3,4,4a,5,7,8a,9-octahydro-8a-methoxy-4,4a,6-trimethyl-7-oxo-1aH-oxireno[8,8a]naphtho[2,3-b]furan-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Senecio candidans 和 S. magellanicus 的防御性倍半萜及其结构活性关系

  摘要：

  从麦哲伦地区（智利）的念珠菌和 S. magellanicus 中分离出 11 种 eremophilanoides，1-3 和 6-13，以及两种 eremophilanes，24 和 25。化合物 2、3、9 和 10 以前没有作为天然产物报道过。它们的结构是通过核磁共振光谱分析和化学转化确定的。还对化合物 11、13 和 17 进行了 X 射线分析。产生了来自 eremophilanolide 11 的不同半合成类似物以进行结构活性关系研究。他们针对草食性昆虫（Spodoptera littoralis、Rhopalosiphum padi 和 Myzus persicae）和植物（Lactuca sativa）测试了它们可能的植物防御作用。此外，还测试了它们对昆虫 (Sf9) 和哺乳动物 (CHO) 细胞系的影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100236

文献信息

• Eremophilanolides from Senecio toluccanus var. Modestus
  作者：Ana-Lidia Pérez、Patricia Vidales、Jorge Cárdenas、Alfonso Romo de Vivar

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85276-6

  日期：1991.1

  Abstract Senecio toluccanus var. modestus afforded four new eremophilanolides whose structures and absolute stereochemistry were determined by spectroscopic methods and chemical transformations. An X-ray analysis of toluccanolide C was performed.

  摘要千里光 toluccanus var。莫里图斯提供了四种新的 eremophilanolides，其结构和绝对立体化学是通过光谱方法和化学转化确定的。对甲苯甲内酯 C 进行了 X 射线分析。
• PEREZ, ANA-LIDIA;VIDALES, PATRICIA;CARDENAS, JORGE;VIVAR, ALFONSO ROMO DE, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 905-908
  作者：PEREZ, ANA-LIDIA、VIDALES, PATRICIA、CARDENAS, JORGE、VIVAR, ALFONSO ROMO DE

  DOI：——

  日期：——