1-(3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucofuranosyl)uracil | 118174-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 118174-02-0
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 586.555
• InChiKey: LFIMAJWFBMLQCW-FZTDQTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucofuranosyl)uracil 在 劳森试剂 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 Dowex 50 (H⁺ form) 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-, 1-(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)- and 1-(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enofuranosyl)pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XXII) 和 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃核糖基)尿嘧啶 (VIII) 是从 1-(2-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖呋喃基)尿嘧啶 (I) 开始制备的，方法与胸腺嘧啶类似。1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XIII) 是通过催化氢化 1-(5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)尿嘧啶 (VII) 并随后进行甲醇解来获得的。用劳绍松试剂对二苯甲酰衍生物 VII、1-(5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XII) 和乙酰化叠氮衍生物 XXII 进行反应，随后进行甲醇解，分别得到 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)-4-硫尿嘧啶 (X)、1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)-4-硫尿嘧啶 (XV) 和 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)-4-硫尿嘧啶 (XXIII)。将硫衍生物 X、XV 和 XXIII 与甲醇氨在 100°C 下加热，得到 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)胞嘧啶 (XI)、1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)胞嘧啶 (XVI) 和 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)胞嘧啶 (XXIV)。

  DOI：

  10.1135/cccc19940412
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucofuranosyl)uracil 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-, 1-(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)- and 1-(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enofuranosyl)pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XXII) 和 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃核糖基)尿嘧啶 (VIII) 是从 1-(2-O-乙酰基-3,5,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖呋喃基)尿嘧啶 (I) 开始制备的，方法与胸腺嘧啶类似。1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XIII) 是通过催化氢化 1-(5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)尿嘧啶 (VII) 并随后进行甲醇解来获得的。用劳绍松试剂对二苯甲酰衍生物 VII、1-(5,6-二-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)尿嘧啶 (XII) 和乙酰化叠氮衍生物 XXII 进行反应，随后进行甲醇解，分别得到 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)-4-硫尿嘧啶 (X)、1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)-4-硫尿嘧啶 (XV) 和 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)-4-硫尿嘧啶 (XXIII)。将硫衍生物 X、XV 和 XXIII 与甲醇氨在 100°C 下加热，得到 1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六-2-烯基呋喃基)胞嘧啶 (XI)、1-(2,3-二脱氧-β-D-红-六氢嘧啶)胞嘧啶 (XVI) 和 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-核糖-六氢嘧啶)胞嘧啶 (XXIV)。

  DOI：

  10.1135/cccc19940412

文献信息

• GAGNIEU, CHRISTIAN H.;GUILLER, ALAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 233-242
  作者：GAGNIEU, CHRISTIAN H.、GUILLER, ALAIN、PACHECO, HENRI

  DOI：——

  日期：——