pyrayaquinone C | 117591-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrayaquinone C
• 英文别名: 3,8-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazole-7,10-dione
• CAS: 117591-99-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: MKKICXDLMPFUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium nitrososulfonate 、 四丁基氯化铵 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 pyrayaquinone C
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡喃醌，Murrayaquinones和Murrayafoline-B的合成

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588322

文献信息

• Synthesis of carbazoloquinone natural products ‘on-water’
  作者：P. Norcott、C. S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c5ob00852b

  日期：——

  total synthesis of a number of carbazolo-1,4-quinone natural products using on-water chemistry is described. A recently developed domino ‘in-water, on-water’ process is employed to rapidly and efficiently generate königinequinone A, which subsequently enables access to murrayaquinones B, C, D and E, and pyrayaquinones B and C, via a remarkably facile on-water catalysed Claisen rearrangement.

  描述了使用水上化学方法合成许多咔唑-1,4-醌天然产物的方法。最近开发的多米诺“水上，水上”工艺用于快速有效地生成可宁根醌A，随后可通过非常容易的在线反应来获得murrayaquinones B，C，D和E以及吡喃醌B和C。水催化克莱森重排。