2,8,8-trimethyl-2,3-oxa-7,9-dioxalcyclo<4.3.0>non-4-ene | 114763-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8,8-trimethyl-2,3-oxa-7,9-dioxalcyclo<4.3.0>non-4-ene
• 英文别名: (3aS,5aS,6aS,6bS)-2,2,6a-trimethyl-5a,6b-dihydro-3aH-oxireno[2,3-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 114763-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KZLDUIGYLJLDCP-GHCJXIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,8-trimethyl-2,3-oxa-7,9-dioxalcyclo<4.3.0>non-4-ene 在 水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 (-)-Laminitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-laminitol (1D-4C-methyl-myo-inositol) via microbial oxidation of toluene

  摘要：

  The chiral cyclohexadienediol (4), available from oxidation of toluene by Pseudomonas putida, can be converted via selective epoxidation and ring-opening to the C-methyl conduritol F (8) and thence to (-)-laminitol (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74301-2
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,8,8-trimethyl-2,3-oxa-7,9-dioxalcyclo<4.3.0>non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-laminitol (1D-4C-methyl-myo-inositol) via microbial oxidation of toluene

  摘要：

  The chiral cyclohexadienediol (4), available from oxidation of toluene by Pseudomonas putida, can be converted via selective epoxidation and ring-opening to the C-methyl conduritol F (8) and thence to (-)-laminitol (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74301-2

文献信息

• Enantioselective synthesis through microbial oxidation of arenes. 1. Efficient preparation of terpene and prostanoid synthons
  作者：Tomas. Hudlicky、Hector. Luna、Graciela. Barbieri、Lawrence D. Kwart

  DOI：10.1021/ja00222a035

  日期：1988.7

  Le cis-toluenediol est obtenu par biodegradation du toluene par Pseudomonas putida, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine