compactone | 73809-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: compactone
• 英文别名: Compacton；(4aS,4bR,7S,8aR,10aS)-7-ethenyl-8a-hydroxy-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 73809-96-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: LYKJEJVAXSGWAJ-GOKSDJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  compactone 在 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 8-oxo-7,8-secoisopimar-15-en-7-oate
  参考文献：
  名称：

  从天然异海ima烯合成对映体赤霉素类似物

  摘要：

  赤霉素，赤霉素，异匹烷，二萜。从已知的绝对立体化学中分离出的黄柏科物种中的天然异海松烯2-5，经过化学转化，得到具有正常系列赤霉素骨架的四环内酯10和11。获得的15-氧杂赤霉素是天然赤霉素的对映体类似物，这代表了这类化合物的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81869-x

文献信息

• Oxidative cleavage of 1,2-glycols and α-hydroxy ketones with the ag]
  作者：Jones reagent、Rosângela de A. Epifanio、Wilson Camargo、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82357-6

  日期：1988.1

  The oxidative cleavage of secondary-tertiary 1,2-glycols and α-hydroxy ketones with the Jones reagent proved to be a particularly useful synthetic procedure to form the corresponding ketoacids in excellent yields.

  事实证明，用琼斯试剂对仲叔1,2-乙二醇和α-羟基酮进行的氧化裂解是一种特别有用的合成方法，可以以极高的收率形成相应的酮酸。
• PINTO, ANGELO C.;DA, SILVA ROSALY S.;VALENTE, LIGIA M. M., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 12, C. 3909-3911
  作者：PINTO, ANGELO C.、DA, SILVA ROSALY S.、VALENTE, LIGIA M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Compactone, a new diterpenoid from Vellozia compacta
  作者：Angelo C. Pinto、Antonio Jorge R. Silva、Lucia M.U. Mayer、Raimundo F. Braz

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82735-1

  日期：1979.1
• Synthesis of enantiomeric gibberellin analogs from natural isopimarenes
  作者：Angelo C. Pinto、Rosângela de A. Epifanio、Wilson Camargo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81869-x

  日期：1993.6

  Gibberellane, Gibberellins, Isopimarane, Diterpenes. The natural isopimarenes 2–5, isolated from Velloziaceae species, with known absolute stereochemistry, were submitted to chemical transformations and afforded the tetracyclic lactones 10 and 11 with the gibberellane skeleton of the normal series. The 15-oxa-gibberellanes obtained are enantiomeric analogs of the natural gibberellins and this represents

  赤霉素，赤霉素，异匹烷，二萜。从已知的绝对立体化学中分离出的黄柏科物种中的天然异海松烯2-5，经过化学转化，得到具有正常系列赤霉素骨架的四环内酯10和11。获得的15-氧杂赤霉素是天然赤霉素的对映体类似物，这代表了这类化合物的首次合成。