(5S,7S,10S)-(-)-Selina-3,11-dien-9-one | 117212-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,7S,10S)-(-)-Selina-3,11-dien-9-one
• 英文别名: (3S,4aS,8aS)-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 117212-69-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NCURUZQWQGIRTM-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S,10S)-(-)-Selina-3,11-dien-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 alkaline MeOH 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(5S,7S,9S,10S)-(+)-Selina-3,11-dien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  沉香中的三倍半萜

  摘要：

  摘要 三种新的倍半萜，(-)-guaia-1(10),11-dien-15-al, (-)-selina-3,11-dien-9-one 和 (+)-selina-3,11 -dien-9-ol，已从 Aquilaria agollocha（沉香木）中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。还描述了这些化合物的气味特性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83727-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Isopropenyl-2,8-dimethyl-2-phenylsulfanyl-deca-7,9-dien-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,7S,10S)-(-)-Selina-3,11-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮转化为倍半萜的新途径

  摘要：

  衍生自S-（+）-香芹酮的β-羟基-α-苯基亚磺酰基酮2用2当量的Wittig-Horner氧化膦衍生物6处理，然后用过量的甲基碘处理，得到ca。E和Zα-苯基亚磺酰基酮3a和3b的2：3混合物。硫化物的混合物氧化为相应的亚砜3C，ð与米氯过苯甲酸。当该混合物在苯中回流时，发生了苯亚磺酸的消除，并且中间体E二烯衍生物4a经历了分子内Diels-Alder反应，得​​到了反式正辛酮5a，顺式-辛酮5c，另一种产品被认为是60:28:12的反式-辛酮5b。在这些反应条件下回收Z二烯衍生物4b。用Wolff-Kishner还原八面体混合物可得到（-）-α-selinene（10）作为主要产物，以及顺式-octalin II和其他未鉴定的次要产物。当将Z二烯衍生物4b在甲苯中于150℃加热48小时时，获得具有与上述制备的相同组成的八酮的混合物。同样，当亚砜3c和3d的2：3混合物将其在甲苯中于15

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87736-x

文献信息

• ISHIHARA, MASAKAZU;TSUNEYA, TOMOYUKI;SHIGA, MINORU;UNEYAMA, KENJI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 563-566
  作者：ISHIHARA, MASAKAZU、TSUNEYA, TOMOYUKI、SHIGA, MINORU、UNEYAMA, KENJI

  DOI：——

  日期：——