methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 115195-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115195-91-0
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₁₃
• 分子量: 723.774
• InChiKey: BAXDIZGNHSHRIM-NQMJWLDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronato)-α-D-glucopyranosyl bromide 、 methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合区类似物的合成和构象分析：α-L-异吡喃醛酸酯的羧酸盐功能的作用

  摘要：

  已经合成了肝素的抗凝血酶III结合区的类似物。该类似物[GlcNSO 3（6-OSO 3）-GlcU-GlcNSO 3（3,6-OSO 3）-二甲苯基（2-OSO 3） -GlcNSO 3（6-OSO 3），即化合物11 ]缺乏羧酸盐功能α-L-艾杜糖醛酸部分的“α-L-艾杜糖醛酸”，这意味着2 - O-硫酸化的α-L-氨基吡喃二酸酯单元被2 - O-硫酸化的β-D-木吡喃糖代替。化合物11由完全保护的五糖10a制备，五糖10a由两种二糖（7和6b）和单糖（9）。二糖6b的合成需要制备新的，适当保护的木吡喃糖结构单元：2- O-乙酰基或2 - O-苯甲酰基-3- O-苄基-4- O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基氟化物4a， b。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061107
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 Angstroem molecular sives 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 194.1h， 生成 methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合区类似物的合成和构象分析：α-L-异吡喃醛酸酯的羧酸盐功能的作用

  摘要：

  已经合成了肝素的抗凝血酶III结合区的类似物。该类似物[GlcNSO 3（6-OSO 3）-GlcU-GlcNSO 3（3,6-OSO 3）-二甲苯基（2-OSO 3） -GlcNSO 3（6-OSO 3），即化合物11 ]缺乏羧酸盐功能α-L-艾杜糖醛酸部分的“α-L-艾杜糖醛酸”，这意味着2 - O-硫酸化的α-L-氨基吡喃二酸酯单元被2 - O-硫酸化的β-D-木吡喃糖代替。化合物11由完全保护的五糖10a制备，五糖10a由两种二糖（7和6b）和单糖（9）。二糖6b的合成需要制备新的，适当保护的木吡喃糖结构单元：2- O-乙酰基或2 - O-苯甲酰基-3- O-苄基-4- O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基氟化物4a， b。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061107

文献信息

• VAN, BOECKEL C. A. A.;LUCAS, H.;VAN, AELST S. F.;VAN, DEN NIEUWENHOF M. W+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 11, 581-591
  作者：VAN, BOECKEL C. A. A.、LUCAS, H.、VAN, AELST S. F.、VAN, DEN NIEUWENHOF M. W+

  DOI：——

  日期：——