1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose | 73654-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-xylopyranose；3-O-benzyl-1,2,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 73654-59-8；73654-71-4；109280-54-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: VXUCZAKEUVSKPP-SOABOVLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到acetyl 2,4-di-O-acetyl-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对聚卡维诺糖苷A的全合成的研究。二糖成分的对映选择性合成

  摘要：

  Mukaiyama-Nicolaou规程适应单未保护的硫代糖苷与糖基氟化物的偶联能够递送标题毒素中存在的异常二糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00789-f
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of an analogue of the antithrombin-binding region of heparin: The role of the carboxylate function of α-L-idopyranuronate
  作者：C. A. A. van Boeckel、H. Lucas、S. F. van Aelst、M. W. P. van den Nieuwenhof、G. N. Wagenaars、J.-R. Mellema

  DOI：10.1002/recl.19871061107

  日期：——

  An analogue of the antithrombin-III-binding region of heparin has been synthesized. This analogue [GlcNSO3 (6-OSO3)-GlcU-GlcNSO3 (3,6-OSO3)-Xyl(2-OSO3)-GlcNSO3 (6-OSO3), i.e. compound 11] lacks the carboxylate function of the α-L-iduronic acid moiety, which implies that the 2-O-sulphated α-L-idopyranuronate unit is replaced by 2-O-sulphated β-D-xylopyranose. Compound 11 was prepared from fully protected

  已经合成了肝素的抗凝血酶III结合区的类似物。该类似物[GlcNSO 3（6-OSO 3）-GlcU-GlcNSO 3（3,6-OSO 3）-二甲苯基（2-OSO 3） -GlcNSO 3（6-OSO 3），即化合物11 ]缺乏羧酸盐功能α-L-艾杜糖醛酸部分的“α-L-艾杜糖醛酸”，这意味着2 - O-硫酸化的α-L-氨基吡喃二酸酯单元被2 - O-硫酸化的β-D-木吡喃糖代替。化合物11由完全保护的五糖10a制备，五糖10a由两种二糖（7和6b）和单糖（9）。二糖6b的合成需要制备新的，适当保护的木吡喃糖结构单元：2- O-乙酰基或2 - O-苯甲酰基-3- O-苄基-4- O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基氟化物4a， b。
• Automated Synthesis of Arabinoxylan-Oligosaccharides Enables Characterization of Antibodies that Recognize Plant Cell Wall Glycans
  作者：Deborah Schmidt、Frank Schuhmacher、Andreas Geissner、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/chem.201500065

  日期：2015.4.7

  wall glycans are used for high‐resolution imaging, providing important information about the structure and function of cell wall polysaccharides. To characterize the binding epitopes of these powerful molecular probes a library of eleven plant arabinoxylan oligosaccharides was produced by automated solid‐phase synthesis. Modular assembly of oligoarabinoxylans from few building blocks was enabled by adding

  识别植物细胞壁聚糖的单克隆抗体用于高分辨率成像，可提供有关细胞壁多糖结构和功能的重要信息。为了表征这些功能强大的分子探针的结合表位，通过自动固相合成制备了11种植物阿拉伯木聚糖寡糖文库。通过将（2-萘基）甲基（Nap）添加到用于固相合成的正交保护基的工具箱中，可以使来自几个结构单元的低聚阿拉伯木聚糖的模块组装成为可能。获得缀合就绪的寡糖，并在微阵列上确定了木聚糖定向抗体的结合特异性。
• Total Synthesis of Starfish Saponin Goniopectenoside B
  作者：Guozhi Xiao、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201301186

  日期：2013.6.10

  Star quality: Goniopectenoside B, a minor asterosaponin from starfish Goniopecten demonstrans with antifouling activity, has been synthesized in a convergent 21 steps and in 4.3 % overall yield starting from adrenosterone. This represents the first synthesis of a complex asterosaponin, which are ubiquitous and characteristic in starfish as defense chemicals (see figure).

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。
• 3-Hydroxyazetidine Carboxylic Acids: Non-Proteinogenic Amino Acids for Medicinal Chemists
  作者：Andreas F. G. Glawar、Sarah F. Jenkinson、Amber L. Thompson、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Terry D. Butters、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/cmdc.201200541

  日期：2013.4

  4‐iminoribonic acid is the first chemical synthesis of unprotected 3‐hydroxyazetidine carboxylic acids. The long‐term stability of 3‐hydroxyazetidine amides is established at acidic and neutral pH and implies their value as non‐proteinogenic amino acid components of peptides, providing medicinal chemists with a new class of peptide isosteres. The structure of N,3‐O‐dibenzyl‐2,4‐dideoxy‐2,4‐imino‐D‐ribonic

  2,4-二脱氧-2,4-亚氨基核糖酸的两种对映异构体由D-葡萄糖形成是未受保护的 3-羟基氮杂环丁烷羧酸的首次化学合成。3-羟基氮杂环丁烷酰胺在酸性和中性 pH 值下的长期稳定性表明它们作为肽的非蛋白氨基酸组分的价值，为药物化学家提供了一类新的肽等排体。的结构Ñ，3- ö二苄基-2,4-二脱氧-2,4-亚氨基- d -ribonic酸通过X射线结晶分析确定。一个ñ-甲基氮杂环丁烷酰胺衍生物是微摩尔水平的 β-氨基己糖苷酶的特异性抑制剂，并且是与亚氨基糖相关的糖氨基酸的酰胺对任何糖苷酶有效抑制的第二个例子。
• Synthetic Studies on Glycocinnamoylspermidine. II. Synthesis of 4-<i>O</i>-(2-Azido-2-deoxy-D-xylopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-D-xylopyranose Derivatives
  作者：Koichi Araki、Manabu Kawa、Yoshihiro Saito、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.59.3137

  日期：1986.10

  Synthetic intermediates for the aminopentose disaccharide moiety of glycocinnamoylspermidine were synthesized from D-xylose.

  从 D-木糖合成氨基戊糖二糖部分的合成中间体 glycocinnamoylspermidine。