4-Farnesyl-3,5-dihydroxy-6-methylphthalide | 33431-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Farnesyl-3,5-dihydroxy-6-methylphthalide
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-methyl-6-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 33431-40-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.5
• InChiKey: HKULYCOWDDIJCV-JTCWOHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Farnesyl-3,5-dihydroxy-6-methylphthalide 生成 [(1R,2R,4S,16R,17S,20S)-2-hydroxy-13,20-dimethoxy-4,7,17,22,22-pentamethyl-11-oxo-5,10,21,23-tetraoxahexacyclo[18.2.1.01,17.04,16.06,14.08,12]tricosa-6(14),7,12-trien-18-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  DE, JESUS AMELIA E.;HORAK, R. MARTHINUS;STEYN, PIETER S.;VLEGGAAR, ROBERT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2253-2257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 、 5,7-二羟基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 生成 4-Farnesyl-3,5-dihydroxy-6-methylphthalide 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  室间隔生物合成麦考酚酸。

  摘要：

  来自丝状真菌的霉酚酸（MPA）是第一种被分离和结晶的天然产物抗生素，也是用于器官移植和自身免疫性疾病的一线免疫抑制药物。然而，这种古老而重要的分子的一些关键生物合成机制仍不清楚。在这里，我们阐明了MPA生物合成途径，该途径既具有区分开的酶促步骤，又具有基于目标基因失活，异源表达宿主的供料实验，酶功能表征和动力学分析以及蛋白质微观观察的生物合成和β-氧化分解代谢机制之间的独特合作。亚细胞定位。除了将加氧酶MpaB'鉴定为负责法呢基侧链氧化裂解的长期寻找的关键酶外，我们揭示了MPA生物合成酶分区的有趣模式，包括胞质聚酮化合物合酶MpaC'和O-甲基转移酶MpaG'，高尔基体相关异戊二烯基转移酶MpaA'，内质网结合加氧酶MpaB'和P450水解酶融合酶MpaDE'和过氧化物酶体酰基辅酶A（CoA）水解酶MpaH'。这些分隔的酶与过氧化物酶体β-氧化机制共同优雅地介导了整个途径。除了表征MPA生

  DOI：

  10.1073/pnas.1821932116

文献信息

• Labelled acetone and levulinic acid are formed when [¹⁴C]acetate is being converted to mycophenolic acid in <i>Penicillium brevicompactum</i>
  作者：Carter P. Nulton、Iain M. Campbell

  DOI：10.1139/m78-036

  日期：1978.2.1

  Evidence is presented that is compatible with the hypothesis that the farnesyl unit involved in the biosynthesis of mycophenolic acid in Penicillium brevicompactum is degraded by two successive oxidative cleavages at the double bonds distal from the phthalide nucleus. Acetone and levulinic acid are two non-aromatic degradation products.

  提出了与以下假设相符的证据，即在短小青霉中生物合成麦考酚酸的法呢基单元被邻苯二酚核远端的双键连续两次氧化裂解所降解。丙酮和乙酰丙酸是两种非芳香族降解产物。