(1R,5S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-5-ol | 115131-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-5-ol
• 英文别名: (3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,5,8,8a,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-5-ol
• CAS: 115131-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: LWNDSCODOXYNRD-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-5-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(1S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  假-β-L-别吡喃糖和假-α-D-吡喃甘露糖的光学活性五乙酸酯的合成

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的手性合成子 (1R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one (1) 的二异丁基氢化铝还原，得到(1R,3S,6R,8R,9R)- 和 (1R,3R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en 的 7:1 混合物-3-醇、(2)和(2')。通过四氧化锇氧化将顺式二醇引入 2 和 2' 的 3-O-乙酰基衍生物的双键，提供了 (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3-乙酰氧基的非对映异构混合物- 8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane-4,5-diol (5) 和 (1R,3R,4S,5R,6S,8R,9R) 非对映异构体。化合物 5 通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2189
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.04h， 以74%的产率得到(1R,5S,6S,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  假-β-L-别吡喃糖和假-α-D-吡喃甘露糖的光学活性五乙酸酯的合成

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的手性合成子 (1R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one (1) 的二异丁基氢化铝还原，得到(1R,3S,6R,8R,9R)- 和 (1R,3R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en 的 7:1 混合物-3-醇、(2)和(2')。通过四氧化锇氧化将顺式二醇引入 2 和 2' 的 3-O-乙酰基衍生物的双键，提供了 (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3-乙酰氧基的非对映异构混合物- 8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane-4,5-diol (5) 和 (1R,3R,4S,5R,6S,8R,9R) 非对映异构体。化合物 5 通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2189

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;FUKABORI, CHIYOKO;MIYAZAKI, MASAYUKI;KIMURA, HIROSHI;SUA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2189-2196
  作者：TADANO, KIN-ICHI、FUKABORI, CHIYOKO、MIYAZAKI, MASAYUKI、KIMURA, HIROSHI、SUA+

  DOI：——

  日期：——