(1R,5R,6S,8R,9R)-5-acetoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene | 115131-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S,8R,9R)-5-acetoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene
• 英文别名: [(3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,5,8,8a,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-5-yl] acetate
• CAS: 115131-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: OGAHBXUNJTXDOS-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,8R,9R)-5-acetoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene 生成 [(3aR,4aS,5S,6S,7S,8aR,8bR)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4a,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  TADANO, KIN-ICHI;FUKABORI, CHIYOKO;MIYAZAKI, MASAYUKI;KIMURA, HIROSHI;SUA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2189-2196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.04h， 生成 (1R,5R,6S,8R,9R)-5-acetoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  假-β-L-别吡喃糖和假-α-D-吡喃甘露糖的光学活性五乙酸酯的合成

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的手性合成子 (1R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one (1) 的二异丁基氢化铝还原，得到(1R,3S,6R,8R,9R)- 和 (1R,3R,6R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-en 的 7:1 混合物-3-醇、(2)和(2')。通过四氧化锇氧化将顺式二醇引入 2 和 2' 的 3-O-乙酰基衍生物的双键，提供了 (1R,3S,4R,5S,6S,8R,9R)-3-乙酰氧基的非对映异构混合物- 8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane-4,5-diol (5) 和 (1R,3R,4S,5R,6S,8R,9R) 非对映异构体。化合物 5 通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2189