2,5-dihydro-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester | 106521-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,5-Dihydro-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 106521-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: PWQLPSZNJSZARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 ether-hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以The yellow foam obtained (701 mg.)的产率得到2,5-Dihydro-1,4-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,5-benzodiazepine compounds

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物被揭示，其中R.sub.1是烷基，烯基，炔基，环烷基或取代烷基，而R.sub.4是芳基或杂环烷基。这些化合物可用作心血管药物，特别是作为降压药。

  公开号：

  US04650797A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-氨基苯基)氨基]-2-丁烯酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43.7%的产率得到2,5-dihydro-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钙通道阻滞剂的合成及生物活性：2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯和2,5-二氢-4-甲基-2-苯基- 1,5-苯并二氮杂-3-羧酸酯。

  摘要：

  基于二氢吡啶和地尔硫ze的结构，由邻氨基苯硫基苯酚和2-（苯基亚甲基）-3-合成了2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯氧代丁酸酯。钾去极化的兔主动脉的生物学评估表明，这些化合物是钙通道阻滞剂。通过电生理技术进一步证实了体外活性。对芳族取代的结构活性研究表明，2-硝基衍生物是体外最有效的化合物（IC50 = 0.3 microM），而乙基酯比相应的甲基酯稍好。用氮原子代替硫，得到2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 其活性仅略低于相应的苯并噻氮平。在带有（二甲基氨基）乙基（存在于地尔硫卓）的2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯中将氮衍生化，得到2， 5-二氢-5-[（二甲基氨基）乙基] -4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯，发现在体外与地尔硫卓等效。使

  DOI：

  10.1021/jm00387a009

文献信息

• ATWAL K. S.; BERGEY J. L.; HEDBERG A.; MORELAND S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 635-640
  作者：ATWAL K. S.、 BERGEY J. L.、 HEDBERG A.、 MORELAND S.

  DOI：——

  日期：——