2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 378242-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-ethenyl-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one；5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 378242-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NHXBRZTWAZLBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOMATOSTATIN MIMETICS
  [FR] MIMÉTIQUES DE LA SOMATOSTATINE

  摘要：

  生长抑素是一种十四肽，通过结合其受体（SSTRs）调节多种过程，包括生长激素和其他垂体激素的释放。本文披露了一些生长抑素类似物，具有潜在的治疗作用。化学式（I）。

  公开号：

  WO2012131077A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOMATOSTATIN MIMETICS
  [FR] MIMÉTIQUES DE LA SOMATOSTATINE

  摘要：

  生长抑素是一种十四肽，通过结合其受体（SSTRs）调节多种过程，包括生长激素和其他垂体激素的释放。本文披露了一些生长抑素类似物，具有潜在的治疗作用。化学式（I）。

  公开号：

  WO2012131077A1

文献信息

• An efficient total synthesis and absolute configuration determination of varitriol
  作者：Ryan T. Clemens、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b603931f

  日期：——

  The first total synthesis and the absolute configuration determination of varitriol are described.

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。
• Development of a General, Sequential, Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of Polyunsaturated Macrolactones
  作者：Scott E. Denmark、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja1047363

  日期：2010.8.25

  macrocyclic lactones containing conjugated Z,Z-1,3-diene subunits is described. The centerpiece of the strategy is a sequential ring-closing metathesis (RCM) that forms an unsaturated siloxane ring, followed by an intramolecular cross-coupling reaction with a pendant alkenyl iodide. A highly modular assembly of the various precursors allowed the preparation of unsaturated macrolactones containing 11-, 12-

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。
• Naaladase inhibitors for treating retinal disorders and glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20030036534A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods for treating a retinal disorder or glaucoma using NAALADase inhibitors.

  本发明涉及使用NAALADase抑制剂治疗视网膜疾病或青光眼的药物组合物和方法。
• Thiolalkyl benzoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030100607A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to new thiolalkyl benzoic acids, pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising such compounds, and methods of using such compounds for inhibiting NAALADase enzyme activity, detecting diseases where NAALADase levels are altered, effecting neuronal activity, effecting TGF-&bgr; activity, inhibiting angiogenesis, and treating glutamate abnormalities, neuropathy, pain, compulsive disorders, prostate diseases, cancers, glaucoma, retinal disorders, and cancer.

  本发明涉及新的硫代烷基苯甲酸，包含这些化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及使用这些化合物抑制NAALADase酶活性、检测NAALADase水平发生变化的疾病、影响神经元活性、影响TGF-β活性、抑制血管生成以及治疗谷氨酸异常、神经病、疼痛、强迫症、前列腺疾病、癌症、青光眼、视网膜疾病和癌症的方法。
• First Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo8013534

  日期：2008.10.3

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, has been achieved for the first time from commercially available methyl alpha,D-mannopyranoside and 2,6-dihydroxybenzoic acid.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。