3-[(2-氨基苯基)氨基]-2-丁烯酸乙酯 | 39216-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(2-氨基苯基)氨基]-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[(2-aminophenyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: 3-<(2-aminophenyl)amino>-2-butenoic acid ethyl ester；Ethyl 3-[(2-aminophenyl)amino]but-2-enoate；ethyl (E)-3-(2-aminoanilino)but-2-enoate
• CAS: 39216-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: QIYDEADWGTUJTL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  354.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-氨基苯基)氨基]-2-丁烯酸乙酯 反应 0.07h， 以95%的产率得到2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与邻苯二胺或3,3'-二氨基联苯胺在水中或无溶剂条件下通过微波辐射反应

  摘要：

  邻苯二胺与β-二酮或β-酮酸酯在水中的反应形成2-取代的苯并咪唑。3，3′-二氨基联苯胺的反应得到相似的结果。在微波辐射条件下，邻苯二胺与β-酮酸酯的无溶剂反应得到1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。例外是邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯在微波辐射下反应，得到2-甲基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420540
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 乙酰乙酸乙酯 反应 0.05h， 以96%的产率得到3-[(2-氨基苯基)氨基]-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与邻苯二胺或3,3'-二氨基联苯胺在水中或无溶剂条件下通过微波辐射反应

  摘要：

  邻苯二胺与β-二酮或β-酮酸酯在水中的反应形成2-取代的苯并咪唑。3，3′-二氨基联苯胺的反应得到相似的结果。在微波辐射条件下，邻苯二胺与β-酮酸酯的无溶剂反应得到1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。例外是邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯在微波辐射下反应，得到2-甲基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420540

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel calcium channel blockers: 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid esters and 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid esters
  作者：Karnail S. Atwal、James L. Bergey、Anders Hedberg、Suzanne Moreland

  DOI：10.1021/jm00387a009

  日期：1987.4

  5-Dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid esters, based on the structures of dihydropyridines and diltiazem, were synthesized from o-aminothiophenol and 2-(phenylmethylene)- 3-oxobutanoic acid esters. Biological evaluation in the potassium-depolarized rabbit aorta suggests that these compounds are calcium channel blockers. The in vitro activity was further confirmed by electrophysiological

  基于二氢吡啶和地尔硫ze的结构，由邻氨基苯硫基苯酚和2-（苯基亚甲基）-3-合成了2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯氧代丁酸酯。钾去极化的兔主动脉的生物学评估表明，这些化合物是钙通道阻滞剂。通过电生理技术进一步证实了体外活性。对芳族取代的结构活性研究表明，2-硝基衍生物是体外最有效的化合物（IC50 = 0.3 microM），而乙基酯比相应的甲基酯稍好。用氮原子代替硫，得到2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 其活性仅略低于相应的苯并噻氮平。在带有（二甲基氨基）乙基（存在于地尔硫卓）的2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯中将氮衍生化，得到2， 5-二氢-5-[（二甲基氨基）乙基] -4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯，发现在体外与地尔硫卓等效。使
• SHEREMET, V. I.;DRYUK, V. G.;SOLOMKO, Z. F.;KREMLEV, M. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 9, 1255-1259
  作者：SHEREMET, V. I.、DRYUK, V. G.、SOLOMKO, Z. F.、KREMLEV, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• LOPYREV, V. A.;SHIBANOVA, E. F.;TITOVA, I. A.;EVDOKIMOVA, E. S.;VORONKOV,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 12, 2623-2624
  作者：LOPYREV, V. A.、SHIBANOVA, E. F.、TITOVA, I. A.、EVDOKIMOVA, E. S.、VORONKOV,+

  DOI：——

  日期：——
• ATWAL K. S.; BERGEY J. L.; HEDBERG A.; MORELAND S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 635-640
  作者：ATWAL K. S.、 BERGEY J. L.、 HEDBERG A.、 MORELAND S.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with<i>o</i>-phenylenediamine or 3,3′-diaminobenzidine in water or under solvent-free conditions via microwave irradiation
  作者：Zhong-Xia Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/jhet.5570420540

  日期：2005.7

  Reaction of ophenylenediamine with β-diketones or β-ketoesters in water formed 2-substituted benzimi-dazoles. Reaction of 3,3′-diaminobenzidine gave similar results. Under microwave irradiation conditions solvent-free reaction of o-phenylenediamine with β-ketoesters afforded l,5-benzodiazepin-2-one derivatives. An exception is the reaction of o-phenylenediamine with ethyl acetoacetate under microwave

  邻苯二胺与β-二酮或β-酮酸酯在水中的反应形成2-取代的苯并咪唑。3，3′-二氨基联苯胺的反应得到相似的结果。在微波辐射条件下，邻苯二胺与β-酮酸酯的无溶剂反应得到1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。例外是邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯在微波辐射下反应，得到2-甲基苯并咪唑。