hanalpinol | 94388-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hanalpinol
• 英文别名: (1S,2R,3R,6S,7R,8S)-3,7-dimethyl-10-propan-2-yl-11,12-dioxatricyclo[5.3.2.02,6]dodec-9-en-8-ol
• CAS: 94388-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: VEIZSUGAEOKHOH-UDYJRIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hanalpinol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48 mg的产率得到hanalpinone
  参考文献：
  名称：

  A novel sesquiterpene peroxide from Alpinia japonica (Thunb.) MIQ.

  摘要：

  从日本高山植物的根茎中分离出了一种新型倍半萜过氧化物--hanalpinol（1a）。用吡啶鎓氯铬酸盐氧化 1a 后，得到了结晶的 α、β-不饱和酮（2），并通过 X 射线分析确定了其结构。1a 的红外光谱显示存在分子内氢键，对 1a 进行酸处理后可生成呋喃贝酮 B（4），这种物质天然存在于同一种植物中。这一转化反应表明 4 是由 1a 或其类似物生物合成的。此外，还分离出了呋喃苯丙酮 A（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2023
• 作为产物：
  描述：

  hanalpinol peroxide 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以13 mg的产率得到hanalpinol
  参考文献：
  名称：

  Itokawa, Hideji; Morita, Hiroshi; Kobayashi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2860 - 2868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel sesquiterpene peroxide from Alpinia japonica (Thunb.) MIQ.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、KINZO WATANABE、HIROSHI MORITA、SUSUMU MIHASHI、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.33.2023

  日期：——

  A novel sesquiterpene peroxide, hanalpinol (1a), has been isolated from the rhizomes of Alpinia japonica. Oxidation of 1a with pyridinium chlorochromate gave a crystalline, α, β-unsaturated ketone (2), whose structure was established by means of X-ray analysis. The IR spectrum of 1a revealed the presence of intramolecular hydrogen bonding, and acid treatment of 1a resulted in the formation of furopelargone B (4), which was present naturally in the same plant. This conversion reaction suggests that 4 is biosynthesized from 1a or its analog. Furopelargone A (3) was also isolated.

  从日本高山植物的根茎中分离出了一种新型倍半萜过氧化物--hanalpinol（1a）。用吡啶鎓氯铬酸盐氧化 1a 后，得到了结晶的 α、β-不饱和酮（2），并通过 X 射线分析确定了其结构。1a 的红外光谱显示存在分子内氢键，对 1a 进行酸处理后可生成呋喃贝酮 B（4），这种物质天然存在于同一种植物中。这一转化反应表明 4 是由 1a 或其类似物生物合成的。此外，还分离出了呋喃苯丙酮 A（3）。
• ITOKAWA, HIDEJI;MORITA, HIROSHI;KOBAYASHI, TAKESHI;WATANABE, KINZO;IITAKA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2860-2868
  作者：ITOKAWA, HIDEJI、MORITA, HIROSHI、KOBAYASHI, TAKESHI、WATANABE, KINZO、IITAKA+

  DOI：——

  日期：——
• ITOKAWA, HIDEJI;MORITA, HIROSHI;OSAWA, KENJI;WATANABE, KINZO;IITAKA, YOIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2849-2859
  作者：ITOKAWA, HIDEJI、MORITA, HIROSHI、OSAWA, KENJI、WATANABE, KINZO、IITAKA, YOIC+

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, HIROSHI;TOMIOKA, NOBUO;IITAKA, YOICHI;ITOKAWA, HIDEJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2984-2989
  作者：MORITA, HIROSHI、TOMIOKA, NOBUO、IITAKA, YOICHI、ITOKAWA, HIDEJI

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, HIROSHI;SIMIZU, KATUMASA;TAKIZAWA, HARUMI;AIYAMA, RITSUO;ITOKAWA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 3156-3160
  作者：MORITA, HIROSHI、SIMIZU, KATUMASA、TAKIZAWA, HARUMI、AIYAMA, RITSUO、ITOKAWA,+

  DOI：——

  日期：——