1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione | 88952-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 88952-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₄
• 分子量: 349.181
• InChiKey: FNOHTNTVMPWAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-Bromo-3'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑并[1,2-a]吡啶-黄酮杂化物的简便合成及其抗疟原虫活性的评估

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物和6-溴黄酮之间的有效交叉偶联反应已得到很好的建立。该反应通过钯催化的交叉偶联反应进行，以良好至优异的收率提供咪唑并[1,2- a ]吡啶-黄酮杂化物。该方法的主要优点是反应时间短、产率高、底物范围广。使用 SYBR Green I 测定，检查了这些杂合分子对氯喹敏感的 3D7 和氯喹耐药的恶性疟原虫K1 菌株的抗疟原虫活性。化合物9o {IC 50 s (μM) 1.98 3D7 , 1.98 K1 } 和9p {IC50 s (μM) 1.92 3D7 , 5.45 K1 }被发现是该系列中最有效的抗疟原虫化合物。此外，所有这些化合物均被发现对 Vero 细胞无细胞毒性，其 CC 50 s > 100 µM。我们对化合物9o和9p进行了显微镜检查实验，结果对疟疾寄生虫的生长产生了巨大影响。还在野生型Pf -DHFR-TS（恶性疟原虫）的结合位点中检查了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136282
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-benzoic acid 2-acetyl-4-bromo-phenyl ester 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑并[1,2-a]吡啶-黄酮杂化物的简便合成及其抗疟原虫活性的评估

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物和6-溴黄酮之间的有效交叉偶联反应已得到很好的建立。该反应通过钯催化的交叉偶联反应进行，以良好至优异的收率提供咪唑并[1,2- a ]吡啶-黄酮杂化物。该方法的主要优点是反应时间短、产率高、底物范围广。使用 SYBR Green I 测定，检查了这些杂合分子对氯喹敏感的 3D7 和氯喹耐药的恶性疟原虫K1 菌株的抗疟原虫活性。化合物9o {IC 50 s (μM) 1.98 3D7 , 1.98 K1 } 和9p {IC50 s (μM) 1.92 3D7 , 5.45 K1 }被发现是该系列中最有效的抗疟原虫化合物。此外，所有这些化合物均被发现对 Vero 细胞无细胞毒性，其 CC 50 s > 100 µM。我们对化合物9o和9p进行了显微镜检查实验，结果对疟疾寄生虫的生长产生了巨大影响。还在野生型Pf -DHFR-TS（恶性疟原虫）的结合位点中检查了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136282

文献信息

• Thakar, K. A.; Gill, C. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 668 - 670
  作者：Thakar, K. A.、Gill, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR, K. A.;GILL, C. H., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 7, 668-670
  作者：THAKAR, K. A.、GILL, C. H.

  DOI：——

  日期：——