(S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide | 1273503-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Tfa-Phe-Gly-(3,4-dihydro)quinolinide；(2S)-N-[2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide
• CAS: 1273503-15-3
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃N₃O₃
• 分子量: 433.43
• InChiKey: BUBIYCIUCXWRQT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide 、 ethyl (2-methylallyl)carbonate 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到(2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethylcarbamoyl)-2 phenylethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations as Versatile Tool for Amino Acid and Peptide Modifications
  作者：Uli Kazmaier、Anton Bayer、Jan Deska

  DOI：10.1055/s-0033-1338477

  日期：——

  Abstract Palladium-catalyzed allylic alkylations are especially suitable for the introduction of γ,δ-unsaturated side chains into amino acids and even peptides. Glycine ester enolates are generally used as nucleophiles in these reactions, they react at a very low temperature (–78 °C) to give the products of isomerization-free allylation. In reactions of cis-configured allylic substrates, the olefin

  摘要 钯催化的烯丙基烷基化特别适合于将γ，δ-不饱和侧链引入氨基酸甚至肽中。甘氨酸酯烯酸酯通常在这些反应中用作亲核试剂，它们在非常低的温度（–78°C）下反应，得到无异构化的烯丙基化产物。在顺式构型的烯丙基底物的反应中，可以将烯烃的几何形状转移到产物中。因为相应的syn / anti的syn位置在这种情况下形成的π-烯丙基复合物更具反应性，这种无异构化的方案还允许区域选择性和立体选择性烯丙基化。使用锡烷基化的烯丙基底物可得到金属化的氨基酸衍生物，是后续的Stille偶联或锡-碘交换反应的理想底物。如果肽用过量的强碱去质子化，形成的相应的酯或酰胺烯酸酯也可以进行烯丙基化。在这种情况下，立体化学结果可以由肽链控制。 钯催化的烯丙基烷基化特别适合于将γ，δ-不饱和侧链引入氨基酸甚至肽中。甘氨酸酯烯酸酯通常在这些反应中用作亲核试剂，它们在非常低的温度（–78°C）下反应，得到无异构化的烯丙基化产物
• Stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylations of peptideamide enolates
  作者：Swarup Datta、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c0ob00628a

  日期：——

  Pd-catalyzed allylations are an excellent tool for stereoselective peptide modifications, being clearly superior to normal alkylations. The reactions proceed not only in high yield, but also high regio- and diastereoselectivities, and trans-products are formed exclusively. Therefore, this is a powerful synthetic tool for natural product and drug synthesis.

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。