4-chloro-1-(2-pyrrolyl)-1-butanone | 21187-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-(2-pyrrolyl)-1-butanone
• 英文别名: 3-Chlorpropyl-2-pyrrolylketon；3-Chlorpropyl-pyrrol-2-yl-keton；4-chloro-1-pyrrol-2-yl-butan-1-one；2-(γ-Chlorobutyryl)pyrrole；4-chloro-1-(1H-pyrrol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 21187-88-2
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: IWRVTRNIDUZIQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(2-pyrrolyl)-1-butanone 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到1-Methyl-5-[3-(2-pyrrolyl)carbonylpropyl]thio-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  胃抗溃疡活性剂的研究。三，1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮，并测试了其对乙酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物通过5-巯基四唑与4-卤代-1-丁酮的反应制备。其中，发现1-环己基-4-（1-苯基-5-四唑基）硫基-1-丁酮（VIIIp）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.958
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-(4-chlorobutanoyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到4-chloro-1-(2-pyrrolyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  由 O-取代氨基甲酸酯合成 N-烷氧基羰基吡咯：一种合成有效的吡咯保护策略

  摘要：

  容易获得的O-取代氨基甲酸酯与2,5-二甲氧基四氢呋喃的缩合一步即可得到N-烷氧基羰基吡咯，收率良好。通过该方法，可以在吡咯氮上引入几种常见的胺保护基。迄今为止，除了N -Boc 之外，N-烷氧基羰基仅很少用于保护吡咯氮。在这里，我们表明，与N-磺酰基保护相比， N-烷氧基羰基保护可以赋予吡咯不同的反应性，例如，在使用羧酸和磺酸酐活化剂的吡咯酰化方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01257

文献信息

• KAKUSHIMA, MASATOSHI;HAMEL, P.;FRENETTE, R.;ROKACH, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3214-3219
  作者：KAKUSHIMA, MASATOSHI、HAMEL, P.、FRENETTE, R.、ROKACH, J.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrazole derivatives, process for the preparation thereof, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035228B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• US4372953A
  申请人：——

  公开号：US4372953A

  公开（公告）日：1983-02-08
• Studies on gastric antiulcer active agents. III. Synthesis of 1-substituted 4-(5-tetrazolyl)thio-1-butanones and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Makoto KOMATSU、Seiji MORITA、Toshimi KANBE、Katsuya YAMASAKI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.958

  日期：——

  Many 1-substituted 4-(5-tetrazolyl)thio-1-butanones were synthesized and tested for antiulcer activity against acetic acid-induced gastric ulcer in rats. These compounds were prepared by the reaction of 5-mercaptotetrazoles and 4-halogeno-1-butanones. Among them, 1-cyclohexyl-4-(1-phenyl-5-tetrazolyl)thio-1-butanone (VIIIp) was found to have the most potent activity. The structure-activity relationships

  合成了许多1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮，并测试了其对乙酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物通过5-巯基四唑与4-卤代-1-丁酮的反应制备。其中，发现1-环己基-4-（1-苯基-5-四唑基）硫基-1-丁酮（VIIIp）具有最强的活性。讨论了构效关系。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl Pyrroles from <i>O</i>-Substituted Carbamates: A Synthetically Enabling Pyrrole Protection Strategy
  作者：Jodie L. Hann、Catherine L. Lyall、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01257

  日期：2023.10.6

  5-dimethoxytetrahydrofuran gives N-alkoxycarbonyl pyrroles in a single step and in good yield. By this method, several common amine protecting groups can be introduced on the pyrrole nitrogen. With the exception of N-Boc, N-alkoxycarbonyl groups have seen only minimal use for protection of the pyrrole nitrogen to date. Here, we show that N-alkoxycarbonyl protection can endow pyrrole with distinct reactivity in comparison

  容易获得的O-取代氨基甲酸酯与2,5-二甲氧基四氢呋喃的缩合一步即可得到N-烷氧基羰基吡咯，收率良好。通过该方法，可以在吡咯氮上引入几种常见的胺保护基。迄今为止，除了N -Boc 之外，N-烷氧基羰基仅很少用于保护吡咯氮。在这里，我们表明，与N-磺酰基保护相比， N-烷氧基羰基保护可以赋予吡咯不同的反应性，例如，在使用羧酸和磺酸酐活化剂的吡咯酰化方案中。