2-p-Tolyl-malonic acid monoethyl ester | 66557-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-p-Tolyl-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 66557-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GJZDGQFSSJDMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Tolyl-malonic acid monoethyl ester 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸酯的不对称脱羧内酰胺化：外消旋内酯向对映体富集内酰胺的转化

  摘要：

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja807662b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基乙酸乙酯 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GROCHOWSKI E.; CHMIELEWSKI M.; JURCZAK J., CHEM. AND IND., 1977, NO 21, 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Synthesis of Arylacetic Acid Esters, Thioesters, and Amides from Aryl Ethers via Rh(II)-Catalyzed Diazo Arylation
  作者：Daniel Best、Mickaël Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01426

  日期：2016.9.2

  One-pot formation of arylacetic acid esters, thioesters, and amides via Rh(II)-catalyzed arylation of a Meldrum’s acid-derived diazo reagent with electron-rich arenes is described. The methodology was used to efficiently synthesize an anticancer compound.

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。