1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)propan-1-one | 214618-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 214618-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: AOFBZGQOKGRXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)propan-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 肼 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 5-[5-[3-(4-Methylphenyl)propyl]thiophen-2-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wierzbicki, Michel; Boussard, Marie-Francoise; Sauveur, Frederic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 840 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰肼 、 calcium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以78%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢供体，将无过渡金属的α，β-不饱和酮化学选择性还原成饱和酮

  摘要：

  已经报道了一种有效，廉价和简单的方法，该方法使用甲苯磺酰肼作为二氧化锰在DMF中使用氧化钙粉末将各种α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。各种烯酮经过还原而没有形成不希望的副产物。高化学选择性，广泛的官能团耐受性和良好的收率是该方案的值得注意的特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400684

文献信息

• Nickel‐catalyzed α‐alkylation of ketones with benzyl alcohols
  作者：Di Wu、Yubin Wang、Min Li、Lei Shi、Jichang Liu、Ning Liu

  DOI：10.1002/aoc.6493

  日期：2022.2

  We reported an efficient method for α-alkylation of ketones with benzyl alcohols using the pyridine-bridged pincer-type N-heterocyclic carbenes nickel complexes as catalysts. A wide range of ketones and benzyl alcohols were efficiently converted into various alkylated products in moderate to high yields. In addition, these nickel complexes were also successfully applied for the synthesis of a wide

  我们报道了一种使用吡啶桥接钳型N-杂环卡宾镍络合物作为催化剂，用苯甲醇对酮进行 α-烷基化的有效方法。多种酮和苯甲醇以中等至高产率有效地转化为各种烷基化产物。此外，这些镍配合物还成功地用于合成多种喹啉衍生物。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3499,3501
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wierzbicki, Michel; Boussard, Marie-Francoise; Sauveur, Frederic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 840 - 849
  作者：Wierzbicki, Michel、Boussard, Marie-Francoise、Sauveur, Frederic、Kirsch, Gilbert、Sabatini, Massimo、Lesur, Christophe、Trodjman, Charles、Bonnet, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal Free Chemoselective Reduction of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones to Saturated Ketones Using Tosyl Hydrazide as a Hydrogen Donor
  作者：Yarabally R Girish、Kanchipura R Raghavendra、Dasappa Nagaraja、Kothanahally S Sharath Kumar、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/cjoc.201400684

  日期：2015.2

  An efficient, inexpensive and simple method for the reduction of various α,β‐unsaturated ketones to corresponding saturated ketones using tosyl hydrazide as a hydrogen donor in DMF using calcium oxide powder has been reported. A variety of enones underwent reduction without forming undesirable side products. High chemoselectivity, broad functional group tolerance and good yields are the noteworthy

  已经报道了一种有效，廉价和简单的方法，该方法使用甲苯磺酰肼作为二氧化锰在DMF中使用氧化钙粉末将各种α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。各种烯酮经过还原而没有形成不希望的副产物。高化学选择性，广泛的官能团耐受性和良好的收率是该方案的值得注意的特征。