ethyl 3-(3-chlorophenyl)-2-nitroacrylate | 1255517-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-chlorophenyl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(3-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1255517-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₄
• 分子量: 255.658
• InChiKey: NVSOMPSFWCGUQC-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-chlorophenyl)-2-nitroacrylate 、 iodopentanaldehyde 在 (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以63%的产率得到(4S,5R)-4-(3-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-formyl-5-propyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active cis-Isoxazoline N-Oxides

  摘要：

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol102181r
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 N-(3-chlorobenzylidene)aniline 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代异恶唑啉N-氧化物的催化对映选择性合成和3,4,5-三取代异恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801693

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED PYRROLO (2.1-A) ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRROLO (2.1-A) ISOQUINOLEINE SUBSTITUES EN 3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003014115A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention relates to pyrrolo[2.1-a]dihydroisoquinolines which are inhibitors of phosphodiesterase 10a and can be used for combating cancer.
• [EN] 3-SUBSTITUTED PYRROLO[2.1-A]ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 3-PYRROLO[2.1-A]ISOQUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003014117A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention relates to 3-substituted pyrrolo[2.1-a]dihydroisoquinolines which are in-hibitors of phosphodiesterase 10a and can be used for combating cancer.
• Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active <i>cis</i>-Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Zugui Shi、Bin Tan、Wendy Wen Yi Leong、Xiaofei Zeng、Min Lu、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol102181r

  日期：2010.12.3

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoline <i>N</i> -Oxides and Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201801693

  日期：2019.2.14

  A convenient catalytic asymmetric synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoline N‐oxides and regioselective synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoles has been developed.

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。