(2S,3R,5R)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohexanone | 140146-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylsulfanyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 140146-02-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: GLVMTVSWQYCZFR-XPKDYRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohexanone 生成 2-methyl-2-phenylsulfanyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CAINE, D.;CREWS, E.;SALVINO, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2083-2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 苯硫酚 、 三乙胺 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAINE, D.;CREWS, E.;SALVINO, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2083-2086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of cyclodecane derivatives by intramolecular alkylation of an α-phenylsulfenyl ketone
  作者：Drury Caine、Bruce Stanhope

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80576-7

  日期：1992.1

  ω-tosyloxy-α-phenylsulfenyl ketone 1 a, derived from R-(−)-carvone, underwent intramolecular alkylation to give the cyclodecenone derivative 2a in good yield. Oxidation of the sulfide to the sulfoxide and thermal elimination of phenylsulfinic acid gave the ketone 8, presumably resulting from Diels-Alder dimerization of the exomethylene ketone 9, as the major product and the endocyclic α,β-unsaturated ketone 7 as the

  衍生自R-（-）-香芹酮的无环ω-甲苯磺酰氧基-α-苯基亚磺酰基酮1a进行分子内烷基化，以高收率得到环癸烯酮衍生物2a。硫化物氧化为亚砜并热消除苯基亚磺酸，得到的酮8大概是由Exosubane酮9的Diels-Alder二聚化产生的，它是主要产物，环内的α，β-不饱和酮7是次要产物。用LAH还原7并用三氧化硫-吡啶配合物，然后用LAH处理烯丙醇产物10，得到（Z），（Z）-1,6-环癸二烯11以及其他三种次要产品，可能包括倍半萜，helminthogermacrene（3）。与主要对苯亚磺酸进行外消旋的酮亚砜2b相反，由酮2a制得的羟基亚砜12b进行了大部分内消旋，得到了含有（Z），（Z）-1,5的烯丙基醇13。 -环癸二烯系统。
• CAINE, DRURY;STANHOPE, BRUCE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5545-5555
  作者：CAINE, DRURY、STANHOPE, BRUCE

  DOI：——

  日期：——