(3S,5R,6R,9R)-3-formamido-1(10)-cadinene | 146307-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,6R,9R)-3-formamido-1(10)-cadinene
• 英文别名: rel-N-[(2R,5S,8S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydro-2,5-dimethyl-8-(1-methylethyl)-2-naphthalenyl]formamide；N-[(2S,5R,8R,8aR)-2,5-dimethyl-8-propan-2-yl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]formamide
• CAS: 146307-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: OZDCCYQQEMKOSA-XOUADPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R,9R)-3-formamido-1(10)-cadinene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.5 mg的产率得到(-)-halichamine
  参考文献：
  名称：

  来自泰国海洋海绵Halichondria sp。的含氮倍半萜

  摘要：

  五个含氮的倍半萜，具有异腈[（-）-轴腈-3]，甲酰胺[（+）-ax酰胺-3，a酰胺-2和（3 S *，5 R *，6 R *，9 R *）-3 -formamido-1（10）-cadinene]和胺[（-）-halichamine]官能团从泰国海洋海绵Halichondria中分离出来sp。，以及两种类固醇麦角固醇和麦角固醇过氧化物。（−）-Axisonitrile-3是首次从天然来源中分离出来，而（+）-axamide-3和（-）-halichamine是新的代谢产物。根据它们的光谱数据和化学转化来阐明这些化合物的结构。测试了所有倍半萜对六种癌细胞系（HeLa，HuCCA-1，A549，MOLT-3，HepG2，MDA-MB231）的细胞毒活性。只有（-）-axisonitrile-3对HepG2细胞系表现出强活性，IC 50值为1.3μM 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.094

文献信息

• Nitrogenous sesquiterpenes from the Thai marine sponge Halichondria sp.
  作者：Hunsa Prawat、Chulabhorn Mahidol、Sawangjitt Wittayalai、Pakamas Intachote、Tripetch Kanchanapoom、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.094

  日期：2011.8

  isonitrile [(−)-axisonitrile-3], a formamide [(+)-axamide-3, axamide-2 and (3S*,5R*,6R*,9R*)-3-formamido-1(10)-cadinene], and an amine [(−)-halichamine] functionality were isolated from the Thai marine sponge Halichondria sp., together with two steroids, ergosterol and ergosterol peroxide. (−)-Axisonitrile-3 was isolated from the natural source for the first time, while (+)-axamide-3 and (−)-halichamine

  五个含氮的倍半萜，具有异腈[（-）-轴腈-3]，甲酰胺[（+）-ax酰胺-3，a酰胺-2和（3 S *，5 R *，6 R *，9 R *）-3 -formamido-1（10）-cadinene]和胺[（-）-halichamine]官能团从泰国海洋海绵Halichondria中分离出来sp。，以及两种类固醇麦角固醇和麦角固醇过氧化物。（−）-Axisonitrile-3是首次从天然来源中分离出来，而（+）-axamide-3和（-）-halichamine是新的代谢产物。根据它们的光谱数据和化学转化来阐明这些化合物的结构。测试了所有倍半萜对六种癌细胞系（HeLa，HuCCA-1，A549，MOLT-3，HepG2，MDA-MB231）的细胞毒活性。只有（-）-axisonitrile-3对HepG2细胞系表现出强活性，IC 50值为1.3μM 。