E-N-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide | 23785-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-N-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide；trans-cinnamic acid-(2-hydroxy-anilide)；trans-Zimtsaeure-(2-hydroxy-anilid)；2-trans-Cinnamoylamino-phenol；(2E)-N-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 23785-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: CYJJBQPBDGQQFZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-N-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAHMY A. F. M.; ELKOMY M. A., INDIAN J. CHEM. , 1975, 13, NO 7, 652-654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 E-N-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053

文献信息

• Eine einfache Methode zur Herstellung von Benzoxazolen
  作者：Zdenek Seha、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19800630212

  日期：1980.3.5

  A Facile Method for the Synthesis of Benzoxazoles

  一种简便的合成苯并恶唑的方法
• In Silico Discovery and Validation of Amide Based Small Molecule Targeting the Enzymatic Site of Shiga Toxin
  作者：Vinita Chauhan、Dilip Chaudhary、Uma Pathak、Nandita Saxena、Ram Kumar Dhaked

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01517

  日期：2016.12.8

  Shiga toxin (Stx), a category B biothreat agent, is a ribosome inactivating protein and toxic to human and animals. Here, we designed and synthesized small molecules that block the active site of the Stx A subunit. On the basis of binding energy, 20 molecules were selected for synthesis and evaluation. These molecules were primarily screened using fluorescence-based thermal shift assay and in vitro

  志贺毒素（Stx）是B类生物威胁剂，是一种核糖体失活蛋白，对人和动物有毒。在这里，我们设计和合成了小分子，它们阻断了Stx A亚基的活性位点。基于结合能，选择了20个分子用于合成和评估。这些分子主要使用基于荧光的热位移分析进行筛选，并在Vero细胞中进行体外筛选。在32个分子（包括报告的12个分子）中，有6个分子提供了保护，IC 50为2.60–23.90μM。4-硝基-N- [2-（2-（苯基硫烷基乙基氨基）乙基]苯甲酰胺盐酸盐是最有效的IC 50抑制剂在7.96μM的条件下，选择性指数为22.23，优于任何已知的Stx小分子抑制剂。与Stx的预温育可对小鼠的志贺毒素提供完全保护。表面等离子体共振分析进一步证实了这些分子与Stx A亚基特异性结合。继续进行进一步的优化以鉴定在体内有效的潜在候选物。
• RECORDING MATERIAL USING PHENOL COMPOUND
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2612847A1

  公开（公告）日：2013-07-10

  An object of the present invention is to provide a recording material or a recording sheet that is excellent not only in whiteness of a background but also in storage property for a background and an image, and further has excellent dynamic sensitivity. In order to achieve the object, a phenol compound represented by Formula (I) [wherein R1 represents a hydroxyl group or a halogen atom, p represents 0 or an integer of 1 to 5, R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, R1 represents a hydrogen atom, a C1 alkyl group, an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted benzyl group; and a bond shown with a wavy line represents E- or Z-form, or a mixture thereof] and having a color space b* of 10 or less, and preferably having brightness by Hunter of 75 or more, is used as a recording material.

  本发明的目的是提供一种记录材料或记录薄片，它不仅在背景白度方面，而且在背景和图像的存储性能方面都非常出色，并进一步具有出色的动态灵敏度。为了实现上述目的，由式（I）代表的苯酚化合物[其中 R1 代表羟基或卤原子，p 代表 0 或 1 至 5 的整数，R2 和 R3 各自独立地代表氢原子或 C1-C6 烷基，R1 代表氢原子、C1 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；用波浪线表示的键代表 E 形或 Z 形，或它们的混合物]，色空间 b* 为 10 或以下，最好亮度为 75 或以上（按亨特计算），可用作记录材料。
• Compositions and methods for increasing proliferation of adult salivary stem cells
  申请人：Chen Che-Hong

  公开号：US10457659B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure provides methods of increasing proliferation of adult salivary stem cells. The methods include contacting adult salivary stem cells in vivo, in vitro, or ex vivo with an aldehyde dehydrogenase (ALDH) agonist. Increasing proliferation of adult salivary stem cells can be carried out to provide for an increase in the number of adult salivary stem cells in an individual undergoing radiotherapy for head and neck cancer.

  本公开提供了增加成体唾液干细胞增殖的方法。这些方法包括在体内、体外或体外使成人唾液干细胞与醛脱氢酶（ALDH）激动剂接触。增加成体唾液干细胞的增殖可用于增加接受头颈癌放疗的人的成体唾液干细胞数量。
• Huisgen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 573, p. 121,138
  作者：Huisgen et al.

  DOI：——

  日期：——