7-cyanotricyclo<4.1.0.0^3,7>heptane | 83053-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-cyanotricyclo<4.1.0.0^3,7>heptane
• 英文别名: tricyclo[3.2.0.02,7]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 83053-75-2
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: FUJQZJAGSVUOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyanotricyclo<4.1.0.0^3,7>heptane 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AKETAR, I. A.;MCCULLOUGH, J. J.;VAITEKUNAS, S.;FAGGIANI, R.;LOCK, C. J. L+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 13, 1657-1663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-carbonitril 生成 7-cyanotricyclo<4.1.0.0^3,7>heptane
  参考文献：
  名称：

  AKETAR, I. A.;MCCULLOUGH, J. J.;VAITEKUNAS, S.;FAGGIANI, R.;LOCK, C. J. L+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 13, 1657-1663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photorearrangement of 2-cyanobicyclo[2.2.1]hept-2-ene. Observation of 1,2- and 1,3-sigmatropic shifts
  作者：Ikbal A. Akhtar、John J. McCullough、Susan Vaitekunas、Romolo Faggiani、Colin J. L. Lock

  DOI：10.1139/v82-226

  日期：1982.7.1

  the corresponding primary amine, which was converted to the p-bromobenzenesulfonamide 9, mp 150–151 °C, which gave single crystals from ethanol–water. The crystal and molecular structures are described. The minor product 6 was hydrogenated to give 7-cyanobicyclo[2.2. 1]heptane. Formation of 5 and 6 may involve concerted σ2s + π2s and σ2a + π2a processes respectively, which are photochemically allowed

  2-氰基双环[2.2.1]庚-2-烯（2-氰基降冰片烯，4）在己烷中的辐照，在汞蒸气灯的全弧光下，得到重排产物1-氰基双环[4.1.0]庚-2 -烯5和7-氰基三环[4.1.0.03.7]庚烷6的比例为20:1。这些产品通过制备型 vpc 进行分离。通过单晶X射线分析确定主要产物5的结构。用氢化铝锂还原 5 得到相应的伯胺，将其转化为对溴苯磺酰胺 9，熔点 150-151 °C，从乙醇-水中得到单晶。描述了晶体和分子结构。次要产物6被氢化得到7-氰基双环[2.2。1]庚烷。5 和 6 的形成可能分别涉及协同的 σ2s + π2s 和 σ2a + π2a 过程，这是光化学允许的。