Acetic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester | 535933-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
• 英文别名: [(1R)-2-[(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]-1-(furan-3-yl)ethyl] acetate
• CAS: 535933-12-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: AOTYANQFKUPFBR-MIHQQYKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester 在 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到cladocoran A
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,8R,9R,12R)-5,9-dimethyl-9-(phenylsulfanylmethyl)-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 116.67h， 生成 Acetic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1R,2R,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y