(Z)-4-bromopent-3-en-1-ol | 147028-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-4-bromopent-3-en-1-ol
• CAS: 147028-39-5
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: NWXLITMIHZPPQN-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromopent-3-en-1-ol 在 nickel(II) iodide 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 叔丁基锂 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 12-methyl-13-oxatricyclo[6.4.1.0^1,6]tridec-11-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  八和九元环合成规程的发展与酮酸酯的sp（2），sp（3）杂交有机二卤化物的环合中。

  摘要：

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo001195w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-4-bromopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419

文献信息

• Development of a Protocol for Eight- and Nine-Membered Ring Synthesis in the Annulation of sp²,sp³-Hybridized Organic Dihalides with Keto Esters
  作者：Gary A. Molander、Christoph Köllner

  DOI：10.1021/jo001195w

  日期：2000.12.1

  eight- and nine-membered carbocycles. In this process wherein one alkenyl- or aryl bromide and a tethered alkyl chloride comprise the organic dihalide, a selective metal-halogen exchange reaction between the sp(2)-hybridized bromide and an organolithium initiates the process. Transmetalation to an organoytterbium reagent generates a species that undergoes selective carbonyl addition to the ketone of

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。
• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 1. Nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Philip J. Kocieński、Martin Pritchard、Sjoerd N. Wadman、Richard J. Whitby、Clive L. Yeates

  DOI：10.1039/p19920003419

  日期：——

  5-Alkyl-2,3-dihydrofurans 3a–j prepared by the alkylation of 5-lithio-2,3-dihydrofuran 2 with primary alkyl bromides and iodides, undergo Ni0-catalysed coupling with Grignard reagents to give homoallylic alcohols. The yield and stereoselectivity depend on the structure of the Grignard reagent with the best results being obtained with long chain primary Grignard reagents and Grignard reagents lacking

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。