(E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol | 147043-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: E-4-trimethylsilyl-3-penten-1-ol
• CAS: 147043-53-6
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: DHEWAZGOQWNSNL-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol 在 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-((E)-4-Trimethylsilanyl-pent-3-enyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基对烯反应的区域化学的影响

  摘要：

  已经发现三甲基甲硅烷基基团对在形成[3.3.0]双环辛烷期间E-1-甲基-2-三甲基甲硅烷基烯烃的烯反应的区域化学具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99820-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2,3-dihydro-5-trimethylsilylfuran 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 生成 (E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419