2-chloromethyl-4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside | 143836-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(chloromethyl)-4-nitrophenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 143836-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₈
• 分子量: 349.725
• InChiKey: NYJIUEMCOVIGAJ-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylphenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氯化铵 、 硝酸 、 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 2-chloromethyl-4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （卤代甲基）苯基α-D-吡喃葡萄糖苷作为酶激活的酵母α-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂和潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。

  DOI：

  10.1039/p19950000027

文献信息

• 2-Chloromethyl-4-nitrophenyl α-<scp>D</scp>-glucopyranoside: an enzyme-activated irreversible inhibitor of yeast α-glucosidase
  作者：Josie C. Briggs、Alan H. Haines、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39920001039

  日期：——

  2-Chloromethyl-4-nitrophenyl α-D-glucopyranoside, prepared by a novel, four-step route from 2-methylphenyl α-D-glucopyranoside tetraacetate, is highly effective as an enzyme-activated irreversible inhibitor of yeast α-glucosidase and is much superior in this respect to 2-chloromethylphenyl α-D-glucopyranoside.

  2-氯甲基-4-硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷，通过从2-甲基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷四乙酸酯出发的新颖四步路线制备，作为酵母α-葡萄糖苷酶的酶激活不可逆抑制剂非常有效，并且在这方面比2-氯甲基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷更优越。
• (Halogenomethyl)phenyl α-<scp>D</scp>-glucopyranosides as enzyme-activated irreversible inhibitors of yeast α-glucosidase and potential anti-HIV agents
  作者：Josie C. Briggs、Alan H. Haines、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/p19950000027

  日期：——

  A range of (halogenomethyl)phenyl α-D-glucopyranosides 2–7, prepared from corresponding methylphenyl glucosides by synthetic manipulation of the aglycone moiety, have been investigated as enzyme-activated irreversible inhibitors of yeast α-glucosidase and their anti-HIV activity measured. Compounds 5–7, which also contain a 4- or 6-nitro group in the phenyl ring of the aglycone, are much more effective

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。