(3S,5R,6S,9R)-megastigman-3,9-diol | 242799-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,6S,9R)-megastigman-3,9-diol
• 英文别名: (3S,5R,6S,9R)-Megastigmane-3,9-diol；(1S,4S,5R)-4-[(3R)-3-hydroxybutyl]-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 242799-88-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: YLDOBTZIBQRAPU-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (3S,5R,6S,9R)-megastigman-3,9-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(3R,5R,6S,9R)-megastigman-3,9-diol 3,9-di-(R)-MPTA ester
  参考文献：
  名称：

  Myrsinionosides A-E: Megastigmane Glycosides from the Leaves of Myrsine seguinii LEV.

  摘要：

  从冲绳采集的Myrsine seguinii的叶子中分离出八种大戟苷。其中三种是已知的化合物，即安佩洛普西奥苷、阿拉吉奥苷J和林纳里奥苷A。通过光谱数据阐明了新的大戟苷的结构，并使用改良的莫舍尔法详细确定了它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1093
• 作为产物：
  描述：

  alangionoside G 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,5R,6S,9R)-megastigman-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Alangionosides GM：前羊草叶子中的大麦菊衍生物的糖苷。

  摘要：

  对早产A草甲醇提取物的1-BuOH可溶级分进行植物化学研究，结果分离出十个大麦角甙糖苷，其中两个为（6R，9R）-3-氧代-α-紫罗兰素富呋喃糖基葡萄糖吡喃糖苷和（6S作为糖苷配基的9，9R）-丁香酚A是已知的。八种新化合物的结构通过光谱法确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.754

文献信息

• Absolute Structures of New Megastigmane Glycosides, Foliasalaciosides E1, E2, E3, F, G, H, and I from the Leaves of Salacia chinensis
  作者：Yi Zhang、Seikou Nakamura、Yutana Pongpiriyadacha、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.56.547

  日期：——

  Following the investigation of foliasalaciosides A(1), A(2), B(1), B(2), C, and D, seven new megastigmane glycosides named foliasalaciosides E(1)-I (1-7), together with four known constituents, were isolated from the leaves of Salacia chinensis LINN. collected in Thailand. The absolute stereostructures of the new compounds were characterized on the basis of chemical and physicochemical evidence, including

  在调查了叶甲ala苷A（1），A（2），B（1），B（2），C和D之后，命名为叶甲ala苷E（1）-I（1-7）的七个新的大麦角甙苷以及从Salacia chinensis LINN的叶子中分离出四种已知成分。在泰国收集。根据化学和物理化学证据对新化合物的绝对立体结构进行了表征，包括应用改良的Mosher方法。
• Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XXII. Absolute Structures of New Megastigmane Glycosides, Sedumosides E1, E2, E3, F1, F2, and G, from Sedum sarmentosum (Crassulaceae)
  作者：Toshio Morikawa、Yi Zhang、Seikou Nakamura、Hisashi Matsuda、Osamu Muraoka、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.55.435

  日期：——

  Six new megastigmane glycosides, sedumosides E1, E2, E3, F1, F2, and G, were isolated from the whole plant of Sedum sarmentosum (Crassulaceae). The structures of new constituents including the absolute configuration were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从景天科植物多肉植物（Sedum sarmentosum）的全株中分离出六种新的巨型萜糖苷，即 sedumosides E1、E2、E3、F1、F2 和 G。根据化学和物理化学证据阐明了新成分的结构，包括绝对构型。
• Alangionosides G-M: Glycosides of Megastigmane Derivatives from the Leaves of Alangium premnifolium.
  作者：Hideaki OTSUKA、Masami YAO、Kenji KAMADA、Yoshio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.43.754

  日期：——

  Phytochemical investigation of the 1-BuOH-soluble fraction of the MeOH extract of Alangium premnifolium resulted in the isolation of ten megastigmane glycosides, of which, two, (6R,9R)-3-oxo-alpha-ionol apiofuranosylglucopyranoside and roseoside with (6S,9R)-blumeol A as an aglycone were known. The structures of the eight new compounds were determined by spectroscopic methods.

  对早产A草甲醇提取物的1-BuOH可溶级分进行植物化学研究，结果分离出十个大麦角甙糖苷，其中两个为（6R，9R）-3-氧代-α-紫罗兰素富呋喃糖基葡萄糖吡喃糖苷和（6S作为糖苷配基的9，9R）-丁香酚A是已知的。八种新化合物的结构通过光谱法确定。
• Myrsinionosides A-E: Megastigmane Glycosides from the Leaves of Myrsine seguinii LEV.
  作者：Hideaki OTSUKA、Xi-Ning ZHONG、Eiji HIRATA、Takakazu SHINZATO、Yoshio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.49.1093

  日期：——

  Eight megastigmane glycosides were isolated from the leaves of Myrsine seguinii collected in Okinawa. Three of them were found to be known compounds, i.e., ampelopsisionoside, alangionoside J, and linarionoside A. The structures of the new megastigmane glycosides were elucidated from the spectroscopic data and their absolute stereochemistries were determined in detail using a modified Mosher’s method.

  从冲绳采集的Myrsine seguinii的叶子中分离出八种大戟苷。其中三种是已知的化合物，即安佩洛普西奥苷、阿拉吉奥苷J和林纳里奥苷A。通过光谱数据阐明了新的大戟苷的结构，并使用改良的莫舍尔法详细确定了它们的绝对立体化学。